N₉-hexylguanine | 108776-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N₉-hexylguanine
• 英文别名: 9-hexylguanine；2-amino-9-hexyl-1,9-dihydro-purin-6-one；2-Amino-9-hexyl-1,9-dihydro-purin-6-on；2-amino-9-hexyl-1H-purin-6-one
• CAS: 108776-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O
• 分子量: 235.289
• InChiKey: SGEBAMRXAPOEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₉-hexylguanine 在 溴 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-n-hexyl-8-mercaptoguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-hexylpurine 在 盐酸 、 水 作用下， 以79%的产率得到N₉-hexylguanine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸双官能化和四官能化的卟啉的合成

  摘要：

  核碱基官能化卟啉的合成遵循以下两种策略：取代和Sonogashira交叉偶联反应，这导致五种卟啉在反式内消旋位上通过柔性亚甲基接头连接两个核碱基，而四个卟啉在反式中消旋处带有两个核碱基取代基。-位置分别由脊乙炔基接头连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001406

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ADOPTIVE CELL THERAPY FOR CANCER
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：US20200215111A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided herein are compositions and methods for adoptive cell therapy comprising engineered immune cells that express a tumor antigen-targeted chimeric antigen receptor and a prodrug converting enzyme.

  本文提供了一种包括表达肿瘤抗原靶向嵌合抗原受体和一种前药转化酶的工程免疫细胞的细胞治疗组合物和方法。
• Nanopatterning the surface with ordered supramolecular architectures of N9-alkylated guanines: STM reveals
  作者：Artur Ciesielski、Rosaria Perone、Silvia Pieraccini、Gian Piero Spada、Paolo Samorì

  DOI：10.1039/c0cc00443j

  日期：——

  STM study of the self-assembly at the solid–liquid interface of substituted guanines exposing in the N9-position alkyl side chains with different lengths revealed the formation of distinct crystalline nanopatterns.

  对取代鸟嘌呤在N9位点暴露不同长度烷基侧链的固-液界面的自组装进行的扫描隧道显微镜研究显示出形成了不同的结晶纳米图案。
• Combined use of IMPDH inhibitors with toll-like receptor agonists
  申请人：Carson A. Dennis

  公开号：US20050004144A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides a broad-spectrum, long-lasting, and non-toxic combination of synthetic immunostimulatory agents, which are useful for activating the immune system of a mammal and treating diseases such as cancer and autoimmune disease. These agents include TLR-ligands and ligand analogs which induce interferon production, in combination with inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), that further enhance the induction of interferon production.

  本发明提供了一种广谱、持久且无毒的合成免疫刺激剂的组合物，可用于激活哺乳动物的免疫系统，并治疗癌症和自身免疫性疾病等疾病。这些剂包括诱导干扰素产生的TLR配体和配体类似物，以及肌醇单磷酸脱氢酶（IMPDH）的抑制剂，进一步增强干扰素的诱导产生。
• Immune regulatory oligonucleotide (IRO) compounds to modulate toll-like receptor based immune response
  申请人：Idera Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2341059A1

  公开（公告）日：2011-07-06

  The invention provides novel immune regulatory oligonucleotides (IRO) as antagonist of TLRs and methods of use thereof. These IROs have unique sequences that inhibit or suppress TLR-mediated signaling in response to a TLR ligand or TLR agonist. The methods may have use in the prevention and treatment of cancer, an autoimmune disorder, airway inflammation, inflammatory disorders, infectious disease, skin disorders, allergy, asthma or a disease caused by a pathogen.

  本发明提供了作为 TLRs 拮抗剂的新型免疫调节寡核苷酸（IRO）及其使用方法。这些IRO具有独特的序列，可抑制或抑制TLR介导的对TLR配体或TLR激动剂的信号传导。这些方法可用于预防和治疗癌症、自身免疫性疾病、气道炎症、炎症性疾病、传染性疾病、皮肤病、过敏、哮喘或由病原体引起的疾病。
• Stabilized immune modulatory RNA (SIMRA) compounds
  申请人：Idera Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2348112A2

  公开（公告）日：2011-07-27

  The invention relates to the therapeutic use of novel stabilized oligoribonucleotides as immune modulatory agents for immune therapy applications. Specifically, the invention provides novel RNA-based oligoribonucleotides with improved nuclease and RNase stability and that have immune modulatory activity through TLR7 and/or TLRB.

  本发明涉及新型稳定化寡核苷酸作为免疫调节剂在免疫治疗中的应用。具体而言，本发明提供了新型 RNA 基寡核苷酸，其核酸酶和 RNase 稳定性得到改善，并通过 TLR7 和/或 TLRB 具有免疫调节活性。