17β-acetylamino-androst-4-en-3-one | 1865-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetylamino-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetylamino-androst-4-en-3-on；17β-acetamido-4-androsten-3-one；17beta-Acetamidoandrost-4-en-3-one；N-[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetamide
• CAS: 1865-62-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: SDLZQPJEYFVSOQ-PXQJOHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetylamino-androst-4-en-3-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-Acetylamino-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  δ⁵-pregnen-3β-ol-20-one oxime 在 吡啶 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 17β-acetylamino-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-keto-17beta-acetamido-4-androstene and process

  摘要：

  公开号：

  US02707189A1

文献信息

• Steroid 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04910226A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  发明了用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。还发明了用于制备这些化合物的中间体。
• Steriod 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05017568A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Phosphonic acid substituted steroids as steroid 5.alpha.-reductase
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04946834A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代合成类固醇化合物的丙烯酸酯类似物，含有该化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5α-还原酶的方法。同时，本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Microbial hydroxylation of acetylaminosteroids
  作者：HerbertL Holland、Gingipalli Lakshmaiah、PeterL Ruddock

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00053-1

  日期：1998.9

  steroids by microorganisms known to hydroxylate conventional steroids has been undertaken, using Aspergillus ochraceus, Bacillus megaterium, Curvularia lunata, and Rhizoputus arrhizus. A. ochraceus and B. megaterium gave products of 11 alpha- and 15 beta-hydroxylation, respectively. In the case of C. lunata, the products were predominantly those of this organism's normal C-11 beta- and C-14 alpha-hydroxylating

  已使用known曲霉菌，巨大芽孢杆菌，巨大弯曲杆菌和鲁氏根霉对已知的微生物进行了羟基化常规类固醇的微生物研究，将一系列3β-，17β-和20-乙酰氨基C18转化为C21类固醇。曲霉和巨大芽孢杆菌分别产生11α-和15β-羟基化的产物。就月球梭菌而言，这些产物主要是该生物体正常的C-11β-和C-14α-羟基化途径的产物，但在某些情况下，是3个β-乙酰氨基-7α-羟基-5α-雄激素-17-1，似乎是由于底物的取代方式而在羟基化位点方向上产生的。大叶红景天的产品通常对应于以前从类似骨架的正常类固醇获得的产品，
• Phosphinic acid substituted steroids as inhibitors of steroid
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05026882A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  The invention relates to 3-phosphinic acid steroidal compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5.alpha.-reductase.

  本发明涉及3-膦酸类固醇化合物、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5α-还原酶的方法。