N-((4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-1,4a,6a-Trimethyl-2-oxo-hexadecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-7-yl)-acetamide | 86307-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-((4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-1,4a,6a-Trimethyl-2-oxo-hexadecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-7-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-1-yl]acetamide
• CAS: 86307-05-3
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₂
• 分子量: 346.513
• InChiKey: RXWSIYXODMULPM-QMFSJDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS)-1,4a,6a-Trimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-7-yl)-acetamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-((4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-1,4a,6a-Trimethyl-2-oxo-hexadecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028

文献信息

• New 7-beta-substituted-4-aza-5alpha-androstan-3-ones as 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0778284A2

  公开（公告）日：1997-06-11

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-androstan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-aza-5α 雄甾烷-3-酮及相关化合物。
• US5639741A
  申请人：——

  公开号：US5639741A

  公开（公告）日：1997-06-17
• US5693809A
  申请人：——

  公开号：US5693809A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US5710275A
  申请人：——

  公开号：US5710275A

  公开（公告）日：1998-01-20
• Azasteroids as inhibitors of rat prostatic 5.alpha.-reductase
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Torleif Utne、Ronald B. Jobson、Raymond L. Primka、Charles Berman、Jerry R. Brooks

  DOI：10.1021/jm00378a028

  日期：1984.12

  were prepared from 3-keto-delta 4-precursors by oxidative (O3 or NaIO4-KMnO4) A-ring cleavage followed, in turn, by ring closure with an amine and hydrogenation over platinum catalyst. Other A-ring azasteroids were made by Beckmann rearrangement of oximes of 2-oxo-A-nor, 3-oxo- and 4-oxo-5 alpha-androstanes. An A-nor-2-oxo-3-azasteroid was prepared by oxidative decarbonylation of a precursor 2,3-dioxo-4-azasteroid

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。