2-(2,6-dimethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 63488-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylbenzyliden)-1,3-indandion；2-[(2,6-Dimethylphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 63488-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KDZBTGNCKZSBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WINTER M. L. DE; NAUTA W. T., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 125-130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2,6-二甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到2-(2,6-dimethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白 H2A 单泛素化抑制细胞活性小分子的鉴定

  摘要：

  组蛋白 H2A 单泛素化在表观遗传基因表达中发挥重要作用，也参与肿瘤发生。控制 H2A 泛素化的小分子作为潜在的化学工具和抗癌药物受到关注。为了鉴定新型 H2A 泛素化小分子抑制剂，我们合成并评估了几种基于 PRT4165（已报道的组蛋白泛素连接酶 RING1A 抑制剂）设计的化合物。我们发现该化合物强烈抑制人骨肉瘤 U2OS 细胞的活力并减少组蛋白 H2A 单泛素化。因此，该化合物是开发H2A组蛋白泛素化抑制小分子的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129759

文献信息

• De Winter; Nauta, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 125 - 130
  作者：De Winter、Nauta

  DOI：——

  日期：——
• WINTER M. L. DE; NAUTA W. T., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 125-130
  作者：WINTER M. L. DE、 NAUTA W. T.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a novel histone H2A mono-ubiquitination-inhibiting cell-active small molecule
  作者：Siyao Ni、Yuri Takada、Takaaki Ando、Shengwang Yu、Yasunobu Yamashita、Yukari Takahashi、Miho Sawada、Makoto Oba、Yukihiro Itoh、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129759

  日期：2024.6

  Histone H2A mono-ubiquitination plays important roles in epigenetic gene expression and is also involved in tumorigenesis. Small molecules controlling H2A ubiquitination are of interest as potential chemical tools and anticancer drugs. To identify novel small molecule inhibitors of H2A ubiquitination, we synthesized and evaluated several compounds designed based on PRT4165 (), which is a reported histone

  组蛋白 H2A 单泛素化在表观遗传基因表达中发挥重要作用，也参与肿瘤发生。控制 H2A 泛素化的小分子作为潜在的化学工具和抗癌药物受到关注。为了鉴定新型 H2A 泛素化小分子抑制剂，我们合成并评估了几种基于 PRT4165（已报道的组蛋白泛素连接酶 RING1A 抑制剂）设计的化合物。我们发现该化合物强烈抑制人骨肉瘤 U2OS 细胞的活力并减少组蛋白 H2A 单泛素化。因此，该化合物是开发H2A组蛋白泛素化抑制小分子的有前途的先导化合物。