N,N-dimethyl-2-{8-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl}acetamide | 823213-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-{8-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl}acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[8-[(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]acetamide
• CAS: 823213-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: MRCMRQGBFKSROY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-{8-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl}acetamide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-2-(8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯酸锂与1-氯乙烯基对甲苯基亚砜共轭加成反应的酰胺和γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.113
• 作为产物：
  描述：

  8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N-dimethyl-2-{8-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯酸锂与1-氯乙烯基对甲苯基亚砜共轭加成反应的酰胺和γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.113

文献信息

• A new synthesis of amides and γ-lactones based on the conjugate addition of lithium enolate of amides to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuhki Kamide、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.113

  日期：2004.12

  Reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from chloromethyl p-tolyl sulfoxide and ketones or aldehydes, with lithium enolate of N,N-dimethylacetamide gave the adducts in good to quantitative yields. The adducts were converted to several kinds of amides in high overall yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of NaI resulted in the formation

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。