2-Methylaminomethyl-benzhydrol | 15496-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylaminomethyl-benzhydrol
• 英文别名: 2-[(Methylamino)methyl]-I+/--phenylbenzenemethanol；[2-(methylaminomethyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 15496-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: OOJAOGKXAKBVSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylaminomethyl-benzhydrol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-(4-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,3]thiazepin-3-ylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  1-和5-芳基-2,4-苯并硫氮杂s的合成。关于七元杂环的第25次通讯†

  摘要：

  α-芳基-邻-二甲苯基二溴化物1与硫脲反应，得到单-异硫脲鎓盐2，在某些情况下形成双-异硫脲鎓盐4作为副产物。易与水或醇反应形成3的化合物2在无水丙酮中与Na 2 CO 3环合，生成5-芳基-2,4-苯并噻氮杂5、6和7，但2'-氯苯基衍生物21异常环化成环丁烯20。1-芳基-2,4-苯并硫氮杂卓14、15和16通过酸催化的硫脲13和19的环化反应明确制备了这些化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600840
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-Methylaminomethyl-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化钯催化的N-苄基三氟化物与醛的氧化酰化反应

  摘要：

  描述了通过直接的sp 2 CH键活化，钯催化的N-苄基三氟化物与醛的邻位酰化。在乙酸钯，乙酸和叔丁基氢过氧化物的存在下，具有三氟化物导向基团的苄胺可以有效地与芳基和烷基醛偶联，以提供具有高区域选择性的邻酰基-N-苄基三氟化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200889

文献信息

• Fontanella; Mariani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 10, p. 773 - 788
  作者：Fontanella、Mariani

  DOI：——

  日期：——
• FONTANELLA L.; MARIANI L., FARMACO. ED. SCI. <FRPS-AX>, 1975, 30, NO 10, 773-788
  作者：FONTANELLA L.、 MARIANI L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1- and 5-Aryl-2,4-benzothiazepines. 25th Communication on Seven-membered Heterocycles
  作者：John B. Bream、Jean Schmutz

  DOI：10.1002/hlca.19770600840

  日期：1977.12.14

  which readily reacted with water or alcohols to form 3, were cyclized with Na2CO3 in anhydrous acetone to yield 5-aryl-2,4-benzothiazepines 5, 6 and 7, but the 2′-chlorophenyl-derivative 21 exceptionally cyclized to the cyclobutene 20. The 1-aryl-2,4-benzothiazepines 14, 15 and 16 were prepared unequivocally by acid-catalysed cyclizations of thioureas 13 and 19.

  α-芳基-邻-二甲苯基二溴化物1与硫脲反应，得到单-异硫脲鎓盐2，在某些情况下形成双-异硫脲鎓盐4作为副产物。易与水或醇反应形成3的化合物2在无水丙酮中与Na 2 CO 3环合，生成5-芳基-2,4-苯并噻氮杂5、6和7，但2'-氯苯基衍生物21异常环化成环丁烯20。1-芳基-2,4-苯并硫氮杂卓14、15和16通过酸催化的硫脲13和19的环化反应明确制备了这些化合物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Acylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Aldehydes<i>via</i>CH Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200889

  日期：2013.1.29

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides with aldehydes via direct sp2 CH bond activation is described. Benzylamines with a triflamide directing group in the presence of palladium acetate, acetic acid, and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant can be effectively coupled with aryl and alkyl aldehydes to provide ortho-acyl-N-benzyltriflamides with a high regioselectivity.

  描述了通过直接的sp 2 CH键活化，钯催化的N-苄基三氟化物与醛的邻位酰化。在乙酸钯，乙酸和叔丁基氢过氧化物的存在下，具有三氟化物导向基团的苄胺可以有效地与芳基和烷基醛偶联，以提供具有高区域选择性的邻酰基-N-苄基三氟化物。