ethyl N-tert-butoxycarbonyl-3-acetyl-4-oxonorvalinate | 154108-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-tert-butoxycarbonyl-3-acetyl-4-oxonorvalinate
• 英文别名: ethyl N-t-BOC-3-acetyl-4-oxonorvalinate；Ethyl 3-acetyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate；ethyl 3-acetyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 154108-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: XCPIBSDUMXVKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-tert-butoxycarbonyl-3-acetyl-4-oxonorvalinate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl N-t-BOC-2-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  A radical-organometallic glycine synthon. Preparation of homochiral heterocyclic α-amino acids

  摘要：

  Co)Acac)2 reacts with (1) and (d)-menthyl N-BOC-2-bromoglycinates to give (1)- and (d)-menthyl N-BOC 3-acetylnorvalinates, which are converted into homochiral 2-(3,5-dimethyl-4-pyrazolyl)glycine and 2-(3,5-dimethyl)-4-isoxazolylglycine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61614-3
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-甘氨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl N-tert-butoxycarbonyl-3-acetyl-4-oxonorvalinate
  参考文献：
  名称：

  A radical-organometallic glycine synthon. Preparation of homochiral heterocyclic α-amino acids

  摘要：

  Co)Acac)2 reacts with (1) and (d)-menthyl N-BOC-2-bromoglycinates to give (1)- and (d)-menthyl N-BOC 3-acetylnorvalinates, which are converted into homochiral 2-(3,5-dimethyl-4-pyrazolyl)glycine and 2-(3,5-dimethyl)-4-isoxazolylglycine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61614-3

文献信息

• (R,R)-α,α′-Bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol: a chiral solvating agent for enantiomeric resolution of β-dicarbonyl compounds
  作者：Josep Comelles、Carla Estivill、Marcial Moreno-Mañas、Albert Virgili、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.062

  日期：2004.12

  Commercially available (R,R)-α,α′-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimetanol is a very efficient solvating agent for the enantiodifferentiation of a series of chiral Michael adducts and related β-dicarbonyl compounds.

  商购可得的（R，R）-α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲甲醇是一种非常有效的溶剂化剂，用于一系列手性迈克尔加合物和相关的β-二羰基化合物的对映异构化。