3-(1-Acetylpiperazin-4-yl)propyl-N-[(5S)-3,9,10,11-tetramethoxy-6-7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl]carbamate | 393785-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1-Acetylpiperazin-4-yl)propyl-N-[(5S)-3,9,10,11-tetramethoxy-6-7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl]carbamate
• 英文别名: 3-(4-acetylpiperazin-1-yl)propyl N-[(8S)-5,13,14,15-tetramethoxy-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaenyl]carbamate
• CAS: 393785-13-2
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₇
• 分子量: 541.645
• InChiKey: AYIZSDKIAHUHIW-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(-4-acetylpiperazino)propyl 4-nitrophenylcarbonate 、 colchinolmethyl ether 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-(1-Acetylpiperazin-4-yl)propyl-N-[(5S)-3,9,10,11-tetramethoxy-6-7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Colchinol derivatives as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  与化学相关的发明，涉及公式(I)的秋水仙碱衍生物：其中：R1、R2和R3分别独立地为羟基、磷酸酯基（—OPO3H2）、C1-4烷氧基或羟基的体内可水解酯，但至少其中2个为C1-4烷氧基；A为—CO—、—C(O)O—、—CON(R8)—（其中R8为氢、C1-4烷基、C1-3烷氧基烷基、氨基烷基或羟基烷基）；a为1到4的整数；Ra和Rb分别独立地选自氢、羟基和氨基；B为—O—、—CO—、N(R9)CO—、—CON(R9)—、—N(R9)C(O)O—、—N(R9)CON(R10)—、—N(R9)SO2—、—SO2N(R9)—或直接单键（其中R9和R10分别独立地选自氢、C1-4烷基、C1-3烷氧基烷基、氨基烷基和羟基烷基）；b为O或1到4的整数，（当b为O时，B为单一直接键）；D为羧基、磺酸基、四唑基、咪唑基、磷酸酯基、羟基、氨基、N-(C1-4烷基)氨基、N,N-二(C1-3烷基)氨基，或公式-Y1(CH2)0R11或—NHCH(R12)COOH；[其中Y1为直接单键、—O—、—C(O)—、—N(R13)C(O)—或—C(O)N(R13)—（其中R13为氢、C1-4烷基、C1-3烷氧基烷基、氨基烷基或羟基烷基）；e为O或1到4的整数。

  公开号：

  US20030195173A1

文献信息

• 血管新生阻害剤としてのコルキノール誘導体
  申请人：アンギオジェン・ファーマシューティカルズ・リミテッド

  公开号：JP2004504391A

  公开（公告）日：2004-02-12

  本発明は、式（Ｉ）：［式中：Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、ホスホリルオキシ（−ＯＰＯ３Ｈ２）、Ｃ１−４アルコキシ、又は ｉｎ ｖｉｖｏ 加水分解可能なヒドロキシのエステルであるが、但し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも２つはＣ１−４アルコキシであり；Ａは、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮ（Ｒ８）−、−ＳＯ２−、又は−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−であり（ここでＲ８は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３アルコキシＣ１−３アルキル、アミノＣ１−３アルキル、又はヒドロキシＣ１−３アルキルである）；ａは、１〜４の整数であり；ＲａとＲｂは、独立して、水素、ヒドロキシ、及びアミノから選択され；Ｂは、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ９）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ９）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ９）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ９）ＣＯＮ（Ｒ１０）−、−Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）−、又は直接の単結合であり（ここでＲ９とＲ１０は、独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３アルコキシＣ１−３アルキル、アミノＣ１−３アルキル、及びヒドロキシＣ１−３アルキルから選択される）；ｂは、０であるか又は１〜４の整数であり（但し、ｂが０である場合、Ｂは直接の単結合である）；Ｄは、カルボキシ、スルホ、テトラゾリル、イミダゾリル、ホスホリルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ、又は式：−Ｙ１−（ＣＨ２）ｃＲ１１若しくは−ＮＨＣＨ（Ｒ１２）ＣＯＯＨである｛ここでＹ１は、直接の単結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｏ）−、又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）−であり（ここでＲ１３は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３アルコキシＣ２−３アルキル、アミノＣ２−３アルキル、又はヒドロキシＣ２−３アルキルである）；ｃは、０であるか又は１〜４の整数である｝］のコルキノール誘導体に関する。

  本发明基于式 (I)：[式中：R1、R2 和 R3 各自独立地是羟基、磷氧基 (-OPO3H2)、C1-4 烷氧基或体内可水解羟基的酯，条件是 R1、R2 和至少两个 R3 是 C1-4 烷氧基；A 是-CO-、-C(O)O、-CON(R8)2 和至少两个 R3 是 C1-4 烷氧基；A 是 -CO-、-C(O)O-、-CON(R8)3烷氧基 C1-3烷基、氨基 C1-3烷基或羟基 C1-3烷基）；a 是 1 至 4 的整数；Ra 和 Rb 独立选自氢、羟基和氨基；B是-O-、-CO-、-N(R9)CO-、-CON(R9)-、-C(O)O-，-N(R9)-，-N(R9)C(O)O-，-N(R9)CON(R10)-、-N(R9)SO2-、-SO2N(R9)- 或直接单键，其中 R9 和 R10 独立地为氢、C1-4 烷基、C1-3 烷氧基 C1-3 烷基、氨基 C1-3 烷基和羟基 C1-3 烷基）； b 是 0 或 1 至 4 的整数（条件是如果 b 为 0，则 b 为直接单键）； D 为羧基、磺基、四唑基、咪唑基、磷酰氧基、羟基、氨基、N-(C1-4烷基)氨基、N,N-二(C1-3烷基)氨基、N,N-二(C1(C1-3烷基)氨基，或式中：-Y1-(CH2)cR11 或 -NHCH(R12)COOH 其中 Y1 是直接单键、-O-，-C(O)-，-N(R13)-，-N(R13)C(O)-，或C(O)N(R13)-，其中 R13 是氢、C1-4 烷基、C1-3 烷氧基 C2-3 烷基、氨基 C2-3 烷基或C1-4 烷基、C1-3 烷氧基 C2-3 烷基、氨基 C2-3 烷基或羟基 C2-3 烷基）；c 为 0 或 1 至 4 的整数}]。
• COLCHINOL DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Angiogene Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1301498A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6720323B2
  申请人：——

  公开号：US6720323B2

  公开（公告）日：2004-04-13
• US6846925B2
  申请人：——

  公开号：US6846925B2

  公开（公告）日：2005-01-25
• [EN] COLCHINOL DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE COLCHINOL UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2002008213A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention related to colchinol derivatives of the formula (I): Wherein: R?1, R2 and R3¿ are each independently hydroxy, phosphoryloxy (-OPO¿3?H2), C1-4alkoxy or an in vivo hydrolysable ester of hydroxy, with the proviso that at least 2 of R?1, R2 and R3¿ are C¿1-4?alkoxy; A is -CO-, -C(O)O-, -CON(R?8¿)- (wherein R8 is hydrogen, C¿1-4?alkyl, C1-3alkoxyC1-3alkyl, aminoC1-3alkyl or hydroxyC1-3alkyl); a is an integer from 1 to 4 inclusive; R?a and Rb¿ are independently selected from hydrogen, hydroxy and amino; B is -O-, -CO-, N(R9)CO-, -CON(R9)-, -N(R9)C(O)O-, -N(R?9)CON(R10¿)-, -N(R9)SO2-, -SO2N(R9)- or a direct single blond (wherein R?9 and R10¿ are independently selected from hydrogen, C¿1-4?alkyl, C1-3alkoxyC1-3alkyl,aminoC1-3alkyl and hydroxyC1-3alkyl); b is O or an integer from 1 to 4 inclusive, (provided that when bis O, B is a single direct bond); D is carboxy, sulpho, tetrazolyl, imidazolyl, phosphoryloxy, hydroxy, amino, N-(C1-4alkyl)amino, N,N-di(C1-3alkyl)amino, or of the formula-Y?1(CH¿2)0R11 or -NHCH(R12)COOH;[wherein Y1 is a direct single bond, -O-, -C(O)-, -N(R13)C(O)- or -C(O)N(R13)- (wherein R13 is hydrogen, C¿1-4?alkyl,C1-3alkoxyC2-3alkyl, aminoC2-3alkyl or hydroxyC2-3alkyl); e is O or an integer from 1 to 4 inclusive.