(E)-3-phenylpropanal O-methyloxime | 140463-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylpropanal O-methyloxime
• 英文别名: (E)-N-methoxy-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 140463-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BGODCHQCEPMQOX-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylpropanal O-methyloxime 在 聚合甲醛 、 Amberlyst 15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aldehydes from Carboxylic Acids viaN-Methoxyimidoyl Bromides: Deoximation ofO-Methyloximes

  摘要：

  醛通过氢化和随后的脱氧化反应合成，这些反应涉及替代的N-甲氧基烷氨基溴化物，这些化合物通过相应的羧酸与甲氧胺和三苯基膦四溴化碳在一锅中反应制备而成。在温和条件下，从O-甲氧基肟再生醛和酮的过程也有描述。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25903
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N-methoxy-3-phenylpropanimidoyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-3-phenylpropanal O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Determination of configurations of N-methoxyimidoyl halides via catalytic hydrogenation. Synthesis of pure (E)-aldoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00037a053

文献信息

• Ti-mediated direct and highly stereoselective Mannich reactions between esters and oximeethers
  作者：Takashi Funatomi、Shogo Nakazawa、Kunshi Matsumoto、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b717318k

  日期：——

  The first general method of direct and highly stereoselective Ti-mediated Mannich reaction between three types of simpleesters and E and Z mixtures of oxime ethers (aliphatic and aromatic) is accomplished.

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。
• Diastereoselective Addition of Chlorotitanium Enolate of <i>N</i>-Acyl Thiazolidinethione to <i>O</i>-Methyl Oximes:  A Novel, Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted β-Amino Carbonyl Compounds via Chiral Auxiliary Mediated Azetine Formation
  作者：Narendra B. Ambhaikar、James P. Snyder、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ja029871u

  日期：2003.4.1

  thiazolidin-2-thiones to O-methyl aldoximes. The “anti” azetines can be subsequently converted to the corresponding α,β-disubstituted β-amino carbonyl compound with retention of stereochemistry. The formation of azetine and the product of its “hydrolytic” opening has been confirmed by X-ray crystallographic analyses.

  我们发现了氮杂环丁烷基噻唑烷-2-硫酮的新型和高度非对映选择性合成，该合成利用将 N-酰基噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇化物添加到 O-甲基醛肟中。“抗”氮杂环丁烷随后可以转化为相应的 α,β-二取代 β-氨基羰基化合物，同时保留立体化学。X 射线晶体学分析证实了氮杂环丁烷及其“水解”打开的产物的形成。
• Oxime substituted imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar A. Tushar

  公开号：US20070066639A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Imidazo-containing compounds (e.g., imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及含咪唑基的化合物（例如咪唑喹啉，咪唑萘啶和咪唑吡啶），其在1位上具有肟基取代基，包含这些化合物的药物组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• OXIME SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090042925A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Imidazo ring compounds (e.g., imidazoquinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及带有2位置的肟取代基的咪唑环化合物（例如，咪唑喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑喹啉，咪唑萘啉和咪唑吡啶），包含这些化合物的制药组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Oxime and Hydroxylamine Substituted Thiazolo [4,5-C] Ring Compounds and Methods
  申请人：Lundquist, JR. Gregory D.

  公开号：US20100240693A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Thiazolo[ 4,5 -c]ring compounds, (e.g. thiazolopyridine, thiazoloquinoline, 6,7,8,9 -tetrahydrothiazoloquinoline, thiazolonaphthyridine, and 6,7,8,9 -tetrahydrothiazolonaphthyridine compounds) having an oxime or hydroxylamine substituent at the 2 -position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及一种噻唑并[4,5-c]环化合物（例如噻唑吡啶、噻唑喹啉、6,7,8,9-四氢噻唑喹啉、噻唑萘啉和6,7,8,9-四氢噻唑萘啉化合物），其在2位具有肟或羟肟取代基，以及含有该化合物的制药组合物、中间体、制备方法和用于免疫调节剂、调节动物细胞因子生物合成以及治疗包括病毒和肿瘤疾病的方法。