S-butyl hexanethioate | 2432-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-butyl hexanethioate
• 英文别名: Butyl-thiohexanoat；Hexanoic acid, thio-, S-butyl ester
• CAS: 2432-79-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: FBORYKJGJUDLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1607;1609;1607;1609

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 生成 S-butyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses ofS-Alkyl Alkanethioates and (Z)-1-Alkylthio-1-alkenes

  摘要：

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.447

文献信息

• Synthesis of S-alkyl alkanethioates via 1-iodoalk-1-enyldialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1039/c39850000714

  日期：——

  S-Alkyl alkanethioates were formed in high yields by successive reactions of 1-iodoalk-1-enylbis(1,2-dimethylpropyl)boranes with alkylthiomagnesium bromides and alkaline hydrogen peroxide.

  S-烷基链烷硫醇盐是通过1-碘烷基-1-烯基双（1,2-二甲基丙基）硼烷与烷基硫代溴化镁和碱性过氧化氢的连续反应高收率形成的。
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 447-452
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 714-715
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• CO‐Boosted Protocol for the Photocatalytic C−H Thiolation of Aldehydes Using Phenylthiobenzenesulfonate
  作者：Lin‐Wei Pan、Nobukazu Taniguchi、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.202400138

  日期：2024.7.22

  The formyl C‐H thiolation of aldehydes using thiosulfonates using the decatungstate anion as a photocatalyst is reported. Using this photocatalytic protocol, both aromatic and aliphatic thioesters can be synthesized in good yields. The transformation consists of a cascade of double SH2 reactions, HAT and an ArS group transfer, and the yields are improved when the reaction is carried out in a CO atmosphere, which serves to limit the extent of decarbonylation acyl radicals that are generated in the reaction.