1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine | 40584-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
• CAS: 40584-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UPQCFWKOZOXUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine 在 甲酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(α,α-diphenylmethylcarbinol)-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  ‘Counter-intuitive’ regioselectivity, subtle steric and solvation effects in lithiation of cyclic tertiary aralkylamines

  摘要：

  Lithiation of a series of cyclic aralkyl tertiary amines with sec-BuLi in various solvents has been studied. There is a subtle sensitivity to steric factors and lithium coordinating solvents/additives have an adverse effect. ortho-Lithiation is observed only in the case of an eight-membered cyclic amine and the ease of benzylic lithiation with respect to nitrogen is in the surprising order gamma > beta >> alpha, delta. These observations are discussed in the context of nitrogen coordination promoted lithiation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.110
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]azocin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以48%的产率得到1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  六氢苯甲佐星的构象和构象过程的NMR和DFT研究

  摘要：

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01687

文献信息

• Negative allosteric modulators of the GluN2B NMDA receptor with phenylethylamine structure embedded in ring-expanded and ring-contracted scaffolds
  作者：Louisa Temme、Elena Bechthold、Julian A. Schreiber、Sandeep Gawaskar、Dirk Schepmann、Dina Robaa、Wolfgang Sippl、Guiscard Seebohm、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112138

  日期：2020.3

  A set of GluN2B NMDA receptor antagonists with conformationally restricted phenylethylamine substructure was prepared and pharmacologically evaluated. The phenylethylamine substructure was embedded in ring expanded 3-benzazocines 4 as well as ring-contracted tetralinamines 6 and indanamines 7. The ligands 4, 6 and 7 were synthesized by reductive alkylation of secondary amine 11, reductive amination

  制备了一组具有构象受限的苯乙胺亚结构的GluN2B NMDA受体拮抗剂，并进行了药理学评估。苯乙胺的亚结构包埋在扩环的3-苯甲唑啉4和缩合的四氮杂胺6和茚满胺7中。配体4、6和7是通过仲胺11的还原烷基化，酮12和16的还原胺化以及亲核性合成的Nosylates 14和17的取代。3-benzazocine 4d（Ki = 32 nM）的中等GluN2B亲和力在两电极电压下转化为中等的细胞保护活性（IC50 = 890 nM）和中等的离子通道抑制（10％时为60％）。表达GluN1a / GluN2B的卵母细胞的钳位实验。尽管某些四氢化萘胺6和茚满胺7具有很高的GluN2B亲和力（例如Ki（7f）= 3.2 nM），它们不能抑制谷氨酸/甘氨酸诱导的细胞毒性。3-苯甲唑啉4，四氢萘胺6和茚满胺7的低细胞保护活性归因于苯环和/或苄基位置上缺少的OH部分。对接研究表明，新型GluN2B配体采用与Ro
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP3053917A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  It is an object to provid a novel compound that has an excellent T-type calcium channel inhibitory activity and is specifically useful for prevention or treatment of pain, chronic kidney disease and atrial fibrillation. The present invention provides a novel triazinone compound of Formula (I): where each substituent in the formula is defined in detail in the description, and R1 means a hydrogen atom, or a C1-6 alkyl group, etc., E means a 7 to 14-membered non-aromatic fused heterocyclic group, L3 means a C1-6 alkylene group, etc., D means a C6-14 aryyl group or a 5 to 10-membered heteroaryl group each of which is optionally substituted, etc., a tautomer of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明提供一种新颖的化合物，具有优异的T型钙通道抑制活性，特别适用于预防或治疗疼痛、慢性肾脏疾病和心房颤动。该新颖的三氮杂酮化合物的化学式如下（I）：其中公式中的每个取代基在描述中有详细定义，R1表示氢原子，或者C1-6烷基等，E表示一个由非芳香性融合杂环组成的7到14成员环，L3表示C1-6烷基链等，D表示一个C6-14芳基或者一个5到10成员杂环基，每个基都可以选择性取代等，化合物的互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物。
• Preventives and remedies for central nervous system diseases
  申请人：——

  公开号：US20030207863A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A prophylactic or therapeutic agent for central nervous system diseases based on amyloid &bgr;40 secretion inhibitory activity of a compound having urotensin II receptor antagonistic activity or a salt thereof.

  一种预防或治疗中枢神经系统疾病的药剂，基于一种具有尿泰松II受体拮抗活性或其盐的化合物对淀粉样蛋白β40分泌抑制活性。
• Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20020177593A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Agents for improving potentcy of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action. Particularly, crystals of a tricyclic, condensed, heterocyclic derivative are provided, which possess an excellent action to inhibit acetylcholine esterase and an action to improve the excretory potency of urinary bladder. As an example, crystals of of 8-[3-[1-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-piperidinyl]-1-oxopropyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one or a salt thereof and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  改善膀胱功能的药剂，包括一种非卡巴酯类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。特别地，提供了一种三环、紧凑、杂环衍生物的晶体，具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶作用和改善膀胱排泄功能的作用。例如，揭示了8-[3-[1-[(3-氟苯基)-甲基]-4-哌啶基]-1-氧代丙基]-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯烷[3,2,1-ij]-喹啉-4-酮或其盐和含有它们的药物组合物。
• Agents for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20040116457A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Agents for improving excretory potency of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action.

  改善排泄能力的尿道代理，包括一种非卡巴酯型胺类化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。