3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin | 188570-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin
• 英文别名: 3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-3-benzazocine
• CAS: 188570-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GVQHITYZAOLJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以1.3 g的产率得到3-methyl-8-nitro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[d]azine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HPK1 INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE HPK1 TRICYCLIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 三并环类HPK1抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一类三并环类HPK1抑制剂化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或其异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的用途。

  公开号：

  WO2022188823A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]azocin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以72%的产率得到3-Methyl-1,2,3,4,5,6,-hexahydro-<3>-benzazocin
  参考文献：
  名称：

  六氢苯甲佐星的构象和构象过程的NMR和DFT研究

  摘要：

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01687

文献信息

• Rearrangement of 2-Benzocycloammonium <i>N</i>-Methylides
  作者：Ken Narita、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo962226j

  日期：1997.4.1

  16A,B, and 24A,B were generated by fluoride ion-induced desilylation, and their rearrangement was investigated. Type A ylides gave [2,3] sigmatropic rearrangement products (isotoluenes) 11, 17, 18, and 27, while type B ylides gave Stevens rearrangement products 8, 20, and 29 via radical-cleavage and -recombination pathways.

  2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5,6,7-六氢-1H-2-苯甲唑鎓碘化物（9），2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]- 1,2,3,4,5,6-六氢-2-碘化苄唑鎓碘化物（15）和2-甲基-2-[[（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5-四氢-1H-2-碘化苯并enza庚啶（23）在室温下以两种稳定的构象异构体（A型和B型）的混合物形式存在于非质子溶剂中。N-甲基化物10A，B，16A，B和24A，B的相应构象异构体是通过氟离子诱导的甲硅烷基化反应生成的，并对其重排进行了研究。A型伊利德通过自由基裂解和重组途径产生[2,3]σ重排产物（异甲苯）11、17、18和27，而B型伊利德给出了Stevens重排产物8、20和29。
• ‘Counter-intuitive’ regioselectivity, subtle steric and solvation effects in lithiation of cyclic tertiary aralkylamines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh、P. Venugopalan、Amarjit Kaur、Manu Mahendru、Rajiv Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.110

  日期：2005.9

  Lithiation of a series of cyclic aralkyl tertiary amines with sec-BuLi in various solvents has been studied. There is a subtle sensitivity to steric factors and lithium coordinating solvents/additives have an adverse effect. ortho-Lithiation is observed only in the case of an eight-membered cyclic amine and the ease of benzylic lithiation with respect to nitrogen is in the surprising order gamma > beta >> alpha, delta. These observations are discussed in the context of nitrogen coordination promoted lithiation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] BENZAZEPINE UND BENZAZOCINE ALS SIGMA-REZEPTORLIGANDEN<br/>[EN] BENZAZEPINES AND BENZAZOCINES AS SIGMA-RECEPTOR LIGANDES<br/>[FR] BENZAZÉPINES ET BENZAZOCINES EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEURS SIGMA
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010012812A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate benzoannelierter Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Arzneimittels sowie Arzneimittel enthaltend Derivate benzoannelierter Stickstoff-Heterocyclen.
• Conformations and Conformational Processes of Hexahydrobenzazocines by NMR and DFT Studies
  作者：Bogdan Musielak、Tad A. Holak、Barbara Rys

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01687

  日期：2015.9.18

  Conformational processes that occur in hexahydrobenzazocines have been studied with the 1H and 13C dynamic nuclear magnetic resonance (DNMR) spectroscopy. The coalescence effects are assigned to two different conformational processes: the ring-inversion of the ground-state conformations and the interconversion between two different conformers. The barriers for these processes are in the range of 42–52

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。
• [EN] TRICYCLIC HPK1 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE HPK1 TRICYCLIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 三并环类HPK1抑制剂及其用途
  申请人：SHANDONG XUANZHU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2022188823A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一类三并环类HPK1抑制剂化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或其异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的用途。