threo-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol | 85125-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: anti-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol；(1S,2R)-1-phenyl-2-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 85125-31-1
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: SRSUQXZLAZAMDQ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-苯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  η3-三甲基甲硅烷基烯丙基钛化合物与醛的立体和区域特异性加成。E和Z末端二烯的简便且立体控制的合成

  摘要：

  η 3 -Trimethylsilyallyltitanium化合物，（η 5 -C 5 H ^ 5）2的Ti（η 3 -1-trimethylsilylallyl），与醛进行反应，得到（±） - （R，S）-3-三甲基甲硅烷基-4-羟基-1- -烯烃具有优异的收率，可以将其脱氧甲硅烷基化为E-或Z-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85661-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-2-propenylacetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三环己基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 threo-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 β,γ-取代烯丙基硼酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  已经描述了 β,γ-取代的烯丙基硼酸酯对醛的催化不对称加成。在 5 mol% 手性磷酸的促进下，该反应具有广泛的适用性、可扩展性和高效性，允许以高度对映和非对映选择性的方式形成带有相邻叔或季立体中心的 3,4-反/同-高烯丙醇（≤99% ee 和 dr >20:1）。涉及手性磷酸的刚性椅子状过渡态有助于高度控制的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00764

文献信息

• The influence of (organo)metallics “metal-tuning” on stereo- and regio-chemical convergence in reactions of allylic carbanions with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Yoshikazu Saito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80216-3

  日期：1985.9

  Although the reaction of heterosubstituted allylic carbanions (2) with aldehydes generally produces a mixture of the γ- and α-adducts (4 and 3), syn-3 and anti-3 can be prepared either exclusively or predominantly by the proper choice of the organometallic compound added.

  虽然杂取代碳负离子烯丙基（反应2）与醛通常产生γ-和α-加合物的混合物（4和3），顺式- 3和抗- 3既可以完全或主要由的适当选择制备添加有机金属化合物。
• Regio- and stereo-selective reactions of trimethylsilyl-substituted allyl-chromium reagents with aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Christopher Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61279-0

  日期：1992.8

  The use of the title compounds in the syntheses of anti-β-hydroxysilanes (3) and vinylsilanes (13–14) is described.

  描述了标题化合物在合成抗β-羟基硅烷（3）和乙烯基硅烷（13-14）中的用途。
• A New Radical-Ionic Allylation Sequence
  作者：Samir Z. Zard、Michael E. Briggs

  DOI：10.1055/s-2004-837191

  日期：——

  Fluoride induced elimination of β-xanthylsilanes, formed by the radical addition of xanthates to allylsilanes, leads to the formation of diversely substituted allyl derivatives.

  在氟化物的诱导下，黄原酸盐与烯丙基硅烷自由基加成形成的δ-黄原酰基硅烷发生消解，从而形成了多种取代的烯丙基衍生物。
• Iridium-Catalyzed <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl (Trimethylsilyl)allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level
  作者：Soo Bong Han、Xin Gao、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja103299f

  日期：2010.7.7

  identical reaction conditions, carbonyl (trimethylsilyl)allylation is achieved directly from the alcohol oxidation level to furnish an equivalent set of adducts 4a-i with roughly equivalent isolated yields and stereoselectivities. To evaluate the synthetic utility of the reaction products 4a-i, adduct 4g was converted to the 1,4-ene-diol 5g via dioxirane-mediated oxidative desilylation with allylic transposition

  使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸、(R)-SEGPHOS 和乙酸烯丙酯的邻位环金属化 pi-烯丙基铱预催化剂 (R)-I，对映选择性转移氢化在醛 2a-i 存在下由 2-丙醇介导的 α-（三甲基甲硅烷基）烯丙基乙酸酯以良好的分离产率提供（三甲基甲硅烷基）烯丙基化 4a-i 的产物，并具有出色的抗非对映选择性和对映选择性（90-99%） ee)。在没有 2-丙醇的情况下，但在其他相同的反应条件下，羰基（三甲基甲硅烷基）烯丙基化直接从醇氧化水平实现，以提供一组等效的加合物 4a-i，具有大致等效的分离产率和立体选择性。为了评估反应产物 4a-i 的合成效用，加合物 4g 被转化为 1，
• Stereocontrol using a heterosubstituted allylic carbanion. Regio- and stereo-selective reactions of trimethylsilyl allylic carbanions with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Yoshikazu Saito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c3982001326b

  日期：——

  Regio- and stereo-selective coupling between trimethylsilyl allyl carbanions and aldehydes is achieved in the presence of an additive, ‘M’; use of R2BCl or EtAlCl2 as the additive gives the threo isomer (3) predominantly, while use of Bu3SnCl–BF3 affords the erythro isomer exclusively.

  在添加剂“ M”的存在下，实现了三甲基甲硅烷基烯丙基碳负离子与醛之间的区域和立体选择性偶联。使用R 2 BCl或EtAlCl 2作为添加剂主要产生苏式异构体（3），而使用Bu 3 SnCl–BF 3则仅提供赤型异构体。