(2RS,7SR)-(Z)-2,7-diphenethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine | 123186-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,7SR)-(Z)-2,7-diphenethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
• 英文别名: cis-2,7-bis(2-phenylethyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin；(2R,7S)-2,7-bis(2-phenylethyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
• CAS: 123186-09-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: LWNABWGJLJCRNU-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,7SR)-(Z)-2,7-diphenethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以14%的产率得到cis-2,7-bis(2-phenylethyl)-4,5-epoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydrooxepin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of seven-membered ring cyclic ethers and 3-alkylidenetetrahydropyrans from the cyclization of oxonium cations derived from unsubstituted and silicon-containing 4-alken-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a016
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-6-(trimethylsilyl)-6-hepten-3-ol 在 二氯乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (2RS,7SR)-(Z)-2,7-diphenethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of seven-membered ring cyclic ethers and 3-alkylidenetetrahydropyrans from the cyclization of oxonium cations derived from unsubstituted and silicon-containing 4-alken-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a016

文献信息

• Regulation of Cyclization for the Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans and Tetrahydrooxepines
  作者：Sang-Hoon Kim、Seung-Ju Oh、Pil-Su Ho、Sin-Cheol Kang、Kyung-Jin O、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1021/ol7026569

  日期：2008.1.1

  Dramatic solvent effect is observed during the cyclization of 1. Synthesis of 2 is achieved from the reaction of I with a hexamethylditin-catalyzed palladium complex followed by aldehydes in the presence of TMSOTf in THF, whereas 3 is formed in CH2Cl2. The method described herein is successful with various substrates 1 in good yields and high levels of diastereoselectivity.