(E)-4-phenyl-1-[(pyridin-2-yl)sulfonyl]-1-butene | 718615-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-[(pyridin-2-yl)sulfonyl]-1-butene
• 英文别名: (E)-2-((4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfonyl)pyridine；(E)-2-(4-phenylbut-1-enylsulfonyl)pyridine；2-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]sulfonylpyridine
• CAS: 718615-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: UAUXPKMIRWYHDI-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  489.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-1-[(pyridin-2-yl)sulfonyl]-1-butene 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl <(2-pyridylthio)methyl>phosphonate 在 Oxone 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-4-phenyl-1-[(pyridin-2-yl)sulfonyl]-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Pieter H. Bos、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol801566n

  日期：2008.10.2

  A highly efficient method is reported for the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated 2-pyridylsulfones. Using a Cu/TolBinap complex, excellent enantioselectivities and high yields are obtained for a wide variety of aliphatic substrates.

  据报道，有一种高效的方法可将格氏试剂不对称地加成到α，β-不饱和的2-吡啶基砜上。使用Cu / TolBinap配合物，对于多种脂族底物，可获得出色的对映选择性和高收率。