(E)-1-(4-(phenylsulfonyl)but-3-enyl)benzene | 87837-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-(phenylsulfonyl)but-3-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1-butene；(E)-1-(phenylsulfonyl)-4-phenylbut-1-ene；(E)-[(4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfonyl]benzene；[(E)-4-(benzenesulfonyl)but-3-enyl]benzene
• CAS: 87837-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: QPEOIZLMEPXEQZ-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(phenylsulfonyl)but-3-enyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (E)-1-(4-(phenylsulfonyl)but-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065

文献信息

• Nucleophilic addition-elimination reactions of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines: preparation of α-methylene nitriles and phosphonates
  作者：Peter L. Bailey、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80705-b

  日期：1991.6

  Treatment of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines (1) with lithium cyanide in DMF at room temperature leads to efficient formation of α,β-unsaturated nitriles (3), via a Michael addition-proton transfer-elimination process, in which the polarity of the double bond is reversed. Analogous reaction with lithium dimethylphosphonate leads to β-dimethylphosphonyl sulphoximines (7), which are converted

  在室温下，用氰化锂在NMF中处理N-（对甲苯磺酰基）乙烯基亚磺酰亚胺（1），可通过迈克尔加成-质子转移消除工艺有效形成α，β-不饱和腈（3），其中双键的极性相反。与锂dimethylphosphonate通向β-二甲基膦亚砜亚胺类似的反应（7） ，其被转换为α，β不饱和膦酸酯（6）通过用NaOMe处理。
• From vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones to vinyl zirconocene derivatives
  作者：Shahera Farhat、Irena Zouev、Ilan Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.074

  日期：2004.2

  An easy and straightforward new method for the preparation of sp2 zirconocene derivatives from a wide range of heterosubstituted alkenes such as vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones is described. In all cases, a complete isomerization of the stereochemistry is observed and only the E-isomer is obtained. The reactivity of the resulting vinylic organometallic can be increased by a transmetalation

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。
• Preparation and Reaction of Phenylsulfonyl-substituted Dizinciomethane
  作者：Yoko Baba、Akio Toshimitsu、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.864

  日期：2007.7.5

  Treatment of dibromomethyl phenyl sulfone with zinc powder in the presence of a catalytic amount of lead in THF afforded phenylsulfonyl-substituted dizinciomethane. The species converts a ketone or aldehyde into an alkenyl sulfone via a Wittig-type olefination reaction with the assistance of β-TiCl3.

  在四氢呋喃（THF）中，将二溴甲基苯基磺酰与锌粉在催化量的铅存在下进行处理，得到苯基磺酰取代的二锌甲烷。该物种能够通过Wittig型烯化反应，将酮或醛转化为烯基磺酸。此反应的助剂为β-TiCl3。
• Titanocene(II)-Promoted Cross-Coupling of Unsaturated Compounds
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Koutarou Arai、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/ejoc.200500976

  日期：2006.2

  Vinyl pivalate in the presence of the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 reacts both with nonpolar C≡C triple bonds and with polar C=O double bonds, to produce conjugated dienes and allylic alcohols, respectively. Similar alkenylation also takes place when (Z)-alkenyl sulfones are treated with alkynes and carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在二茂钛 (II) 试剂 Cp2Ti[P(OEt)3]2 存在下，新戊酸乙烯酯与非极性 C≡C 三键和极性 C=O 双键反应，分别生成共轭二烯和烯丙醇。当 (Z)-烯基砜用炔烃和羰基化合物处理时，也会发生类似的烯基化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A new desulphonylation of α,β-unsaturated sulphones via conjugate addition of tributylstannyl-lithium
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39830000619

  日期：——

  α,β-Unsaturated sulphones (1) on treatment with tributylstannyl-Lithium in tetrahydrofuran at –78 °C, give the Michael type addition products, β-tributylstannyl sulphones (2), and their successive β-elimination by reaction with silica gel affords the desulphonylated olefins (3) in good yields.

  在–78°C下于四氢呋喃中用三丁基锡烷基锂处理α，β-不饱和砜（1），得到迈克尔型加成产物，β-三丁基锡烷基砜（2），并通过与硅胶反应的方法相继除去β-，得到脱磺酰化的烯烃（3）具有良好的收率。