1-deuterio-3-phenylpropan-1-ol | 10599-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deuterio-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 10599-85-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 137.186
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-3-phenylpropan-1-ol 在 (NO⁺)Ru(II)-salen air 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯丙醛 、 1-deutero-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A reasonable explanation for the mechanism of photo-promoted chemoselective aerobic oxidation of alcohols using (ON)Ru(salen) complex as catalyst

  摘要：

  The mechanism of aerobic oxidation of alcohols using (ON)Ru(salen) complex as catalyst under photo-irradiation was examined through studies of kinetics of the oxidation, kinetic isotope effect in the oxidation, and effect of the ligand structure on the chemoselectivity of the oxidation of primary and secondary alcohols. It was demonstrated that the aerobic oxidation includes an intramolecular hydrogen atom transfer process that is attributed to realization of efficient differentiation of primary and secondary alcohols in the oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.005
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-deuterio-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以 D2O 为氘源的羰基化合物单电子 Umpolung 还原氘化合成 α-氘醇

  摘要：

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1055/a-1523-3336

文献信息

• 一种α-一氘代醇类化合物、氘代药物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112939732A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种α‑一氘代醇类化合物及用于制备α‑一氘代醇类化合物的一种醛酮类化合物的还原氘化方法，通式(1)所示的醛酮类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物。本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的醛酮类化合物的还原氘化方法用于制备通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物，及其醛酮类药物、激素、天然产物的氘代衍生物。本方法具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。相比现有的H/D交换方法，本发明氘供体试剂用量小，可以显著降低成本，并提高氘原子的利用率。
• Selective Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols by the Reduction of Carboxylic Acids Using SmI₂ and D₂O as Deuterium Source under SET Conditions
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol502404e

  日期：2014.10.3

  The first general method for the chemoselective synthesis of alpha,alpha-dideuterio alcohols directly from feedstock carboxylic acids under single electron transfer conditions using SmI2 is reported. This reaction proceeds after the activation of Sm(II) with a Lewis base, results in excellent levels of deuterium incorporation across a wide range of substrates, and represents an attractive alternative to processes mediated by pyrophoric alkali metal deuterides.
• Mn(0)-Mediated Chemoselective Reduction of Aldehydes. Application to the Synthesis of α-Deuterioalcohols
  作者：Tania Jiménez、Elisa Barea、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva、José Justicia

  DOI：10.1021/jo1015618

  日期：2010.10.15

  A mild simple safe chemoselective reduction of different kinds to the corresponding alcohols mediated by the Mn dust/water system is described. In addition to this, the use of D2O leads to the synthesis of alpha-deuerated alcohols and constitutes an efficient inexpensive alternative for the preparation of these compounds.
• Synthesis of α-Deuterioalcohols by Single-Electron Umpolung Reductive Deuteration of Carbonyls Using D2O as Deuterium Source
  作者：Yuxia Hou、Zemin Lai、Lei Ning、Yixuan Li、Jie An、Hengzhao Li、Ailing Li

  DOI：10.1055/a-1523-3336

  日期：2021.7

  Deuterium incorporation can effectively stabilize the chiral centers of drug and agrochemical candidates that hampered by rapid in vivo racemization. In this work, the synthetically challenging chiral-center deuteration of alcohols has been achieved via a single-electron umpolung reductive-deuteration protocol using benign D2O as deuterium source and mild SmI2 as electron donor. The broad scope and

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。
• A reasonable explanation for the mechanism of photo-promoted chemoselective aerobic oxidation of alcohols using (ON)Ru(salen) complex as catalyst
  作者：Hiromichi Egami、Satoaki Onitsuka、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.005

  日期：2005.9

  The mechanism of aerobic oxidation of alcohols using (ON)Ru(salen) complex as catalyst under photo-irradiation was examined through studies of kinetics of the oxidation, kinetic isotope effect in the oxidation, and effect of the ligand structure on the chemoselectivity of the oxidation of primary and secondary alcohols. It was demonstrated that the aerobic oxidation includes an intramolecular hydrogen atom transfer process that is attributed to realization of efficient differentiation of primary and secondary alcohols in the oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.