5-phenyl-2(E)-pentenoic acid tert-butyl ester | 131619-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenyl-2(E)-pentenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-5-phenyl-2-pentenoate；tert-butyl trans-5-phenyl-2-pentenoate；tert-butyl (E)-5-phenylpent-2-enoate；5-Phenylpent-2-enoic acid t-butyl ester
• CAS: 131619-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: GWCSUDMQETXHDC-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2(E)-pentenoic acid tert-butyl ester 在 哌啶 、 草酰氯 、 O-(三甲基硅)羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-methoxybenzenesulfanyl)-5-phenylpentanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  （芳基磺酰基）异羟肟酸模板对磷酸二酯酶4和基质金属蛋白酶的双重抑制。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980567e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-phenylbut-2-enoate 生成 5-phenyl-2(E)-pentenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted (aryl, heteroaryl, arylmethyl or heteroarylmethyl)

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物：##STR1## 其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，更具体地说是药用性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，用于治疗患有与生理上有害的肿瘤坏死因子（TNF）过量相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环状AMP磷酸二酯酶，并且适用于治疗与通过抑制环状AMP磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫疾病，特别是第四型环状AMP磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可能抑制MMP，并且适用于治疗与通过抑制MMPs调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解以及与生理上有害的TNF过量相关的疾病状态。因此，本发明还涉及化合物的药用，含有该化合物的药物组合物，导致该化合物的中间体以及该化合物及其中间体的制备方法。

  公开号：

  US06057369A1

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

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• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

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• The First Sequential Reaction Promoted by Manganese:  Complete Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters from 2,2-Dichloroesters and Aldehydes
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo070209w

  日期：2007.6.1

  α,β-Unsaturated esters were obtained with complete control of stereoselectivity utilizing a sequential reaction of dichloroesters with a variety of aldehydes, promoted by active manganese. This methodology is generally applicable, and the C−C double bond can be di- or trisubstituted. A mechanism based on a successive aldol-type reaction/β-elimination is proposed to explain these results.

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• Pharmacophore-Based Design of Phenyl-[hydroxycyclohexyl] Cycloalkyl-Carboxamide Mitofusin Activators with Improved Neuronal Activity
  作者：Xiawei Dang、Sidney B. Williams、Sriram Devanathan、Antonietta Franco、Lijun Fu、Peter R. Bernstein、Daniel Walters、Gerald W. Dorn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00163

  日期：2021.9.9

  pharmacophore-based rational redesign generated analogues of 2 incorporating cycloalkyl linker groups. A cyclopropyl-containing linker, 5, improved plasma and brain t1/2, increased nervous system bioavailability, and prolonged neuron pharmacodynamic effects. Functional and single-crystal X-ray diffraction studies of stereoisomeric analogues of 5 containing sulfur as a “heavy atom”, 14A and 14B, showed that 5

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• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

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