1-Methyl-2-butenyl trichloroacetoimidate | 133412-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-butenyl trichloroacetoimidate
• 英文别名: [(E)-pent-3-en-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 133412-46-1
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 230.522
• InChiKey: UKRINQBYQMPTNZ-GAUFXNGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-butenyl trichloroacetoimidate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R,6R)-2-amino-3-(1-methylbutyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-2-氨基-6-氟代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物的合成，体外药理学，结构活性关系和药代动力学，作为有效的和选择性的II类代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm0400294
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-butenyl trichloroacetoimidate
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-2-氨基-6-氟代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物的合成，体外药理学，结构活性关系和药代动力学，作为有效的和选择性的II类代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm0400294

文献信息

• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。
• Synthesis of optically active α-cyanobenzyl alkyl ethers
  作者：Tetsuo Kusumoto、Takeshi Hanamoto、Ken-ichi Sato、Tamejiro Hiyama、Sadao Takehara、Tadao Shoji、Masashi Osawa、Takeshi Kuriyama、Kayoko Nakamura、Toru Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98066-3

  日期：1990.1

  The title ethers, expected chiral dopants for ferroelectric liquid crystals, were prepared by the allylation of chiral cyanohydrins under the acidic conditions followed by hydrogenation, or alternatively by the Johnson's cyanation of chiral acetals followed by fluorination.

  标题醚，铁电液晶的预期手性掺杂剂，是通过在酸性条件下将手性氰醇烯丙基化，然后氢化，或者通过手性乙缩醛的约翰逊氰化，然后氟化来制备的。