(R_S)-N-(cinnamyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1361129-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-N-(cinnamyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-3-(phenyl)prop-2-en-1-yl tert-butylsulfinamide；(R)-N-cinnamyl-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R,E)-N-cinnamyl-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-cinnamyl-tert-butanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1361129-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: RNRUVKDGYUVWCV-OJXHRBAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_S,E,E)-(-)-N-(3-phenylpropenyl)idene-tert-butanesulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R_S)-N-(cinnamyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成叔三氟甲基甲醇的高效实用方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的基于亚磺酰胺/烯烃的手性配体MetSulf烯烃，用于对映体铑催化的芳基硼酸向三氟甲基酮的加成反应。这种耐贮存的配体对空气，氧气和湿气不敏感，仅需两个高收率的步骤即可从便宜的市售（R）-叔丁烷亚磺酰胺中获得。新的配体可耐受受阻硼酸的使用，并导致高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）形成一系列手性三氟甲基取代的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701212
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R_S)-N-(cinnamyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  WO2020086533A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020086533A5

文献信息

• Reactivity of tert-butanesulfinamides in palladium-catalyzed allylic substitutions
  作者：Laetitia Mistico、Emel Ay、Vaizanne Huynh、Aurelie Bourderioux、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julie Oble、Alejandro Perez-Luna、Giovanni Poli、Guillaume Prestat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.026

  日期：2014.6

  The performance of tert-butanesulfinamides as nitrogen nucleophiles in Pd(0)-catalyzed allylic substitution reactions has been investigated. Metalated N-alkyl and N-acetyl sulfinamides have been identified as suitable partners for the reaction with π-allyl–palladium complexes. The cross-coupling of N-acetyl tert-butanesulfinamide with 2- or 3-substituted linear allylic carbonates is achieved in the

  已经研究了叔丁烷亚磺酰胺在Pd（0）催化的烯丙基取代反应中作为氮亲核试剂的性能。已确定金属化的N-烷基和N-乙酰基亚磺酰胺是与π-烯丙基-钯配合物反应的合适伙伴。在Pd（OAc）2（5 mol％）和dppe（7.5 mol％）的存在下，N-乙酰基叔丁烷亚磺酰胺与2-或3-取代的线性烯丙基碳酸酯的交叉偶联是不需要的根据。反应以高收率（59–98％）进行以产生相应的E完全区域选择性和高度非对映选择性的结构构型的线性烯丙基亚磺酰胺。硫原子在整个烯丙基化过程中保持构型稳定，因此以对映体纯的形式获得偶联产物。
• “Sulfolefin”: Highly modular mixed S/Olefin ligands for enantioselective Rh-catalyzed 1,4-addition
  作者：Noureddine Khiar、Álvaro Salvador、Ahmed Chelouan、Ana Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1039/c2ob07132k

  日期：——

  Reported is a single high yielding step approximation to mixed olefin/sulfinamide ligands enclosing a chiral sulfur atom as the sole chiral center. The synthetic design is validated by a rapid optimization of the substituent at the sulfinyl sulfur, and by the synthesis of an efficient, highly enantioselective catalyst for the Rh-catalyzed 1,4-addition of boronic acids to both, cyclic and acyclic olefins

  报道了单个高收率步骤，该步骤近似于以手性硫原子为唯一手性中心的混合烯烃/亚磺酰胺配体。通过快速优化亚磺酰基硫上的取代基，以及通过合成高效，高对映选择性的催化剂来进行合成设计，该催化剂用于Rh催化的1,4-加成环酸和无环烯烃的硼酸加成反应。
• Fe‐Catalyzed Amidation of Allylic Alcohols by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Xiaoyun Wu、Wei Ma、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.202201829

  日期：2022.10.26

  The amidation of allylic alcohols with chiral tert-butylsulfinamide catalyzed by an Earth-abundant Fe complex via a borrowing hydrogen pathway has been developed. With water as the only by-product, a range of synthetically useful chiral sulfinamide olefin derivatives were obtained under mild reaction conditions with exclusive linear selectivity and retention of enantioselectivity.

  已经开发了由地球丰富的 Fe 配合物通过借氢途径催化的烯丙醇与手性叔丁基亚磺酰胺的酰胺化。以水作为唯一的副产物，在温和的反应条件下获得了一系列合成有用的手性亚磺酰胺烯烃衍生物，具有独特的线性选择性和对映选择性的保留。
• An Efficient and Practical Method for the Enantioselective Synthesis of Tertiary Trifluoromethyl Carbinols
  作者：Lorenzo G. Borrego、Rocío Recio、Manuel Alcarranza、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201701212

  日期：2018.3.20

  An efficient sulfinamide/olefin based chiral ligand, MetSulfolefin, has been developed for the enantioselective rhodium‐catalysed addition of aryl‐boronic acids to trifluoromethyl ketones. This shelf‐stable ligand is insensitive to air, oxygen and moisture, and it is obtained in only two high yielding steps from cheap commercially available (R)‐tert‐butanesulfinamide. The new ligand tolerates the use

  已经开发出一种有效的基于亚磺酰胺/烯烃的手性配体MetSulf烯烃，用于对映体铑催化的芳基硼酸向三氟甲基酮的加成反应。这种耐贮存的配体对空气，氧气和湿气不敏感，仅需两个高收率的步骤即可从便宜的市售（R）-叔丁烷亚磺酰胺中获得。新的配体可耐受受阻硼酸的使用，并导致高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）形成一系列手性三氟甲基取代的叔丁醇。