1-(pyridin-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol | 113493-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-pyridin-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 113493-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HHHKRVDGIJCBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  碘促进的无金属芳构化：联芳基，寡聚对苯二酚和A环修饰的类固醇的合成

  摘要：

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500303
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1-(pyridin-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基格氏试剂的制备和与含氮杂杂环的亚砜的交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81070-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。
• FURUKAWA, NAOMICHI;SHIBUTANI, TADAO;FUJIHARA, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5845-5848
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、SHIBUTANI, TADAO、FUJIHARA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-Promoted Metal-Free Aromatization: Synthesis of Biaryls, Oligo<i>p</i>-Phenylenes and A-Ring Modified Steroids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Alexis Castillo、Lucia Silva、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/adsc.201500303

  日期：2015.10.12

  efficient procedures based on the use of iodine for the synthesis of biaryls from arylcyclohexenols or arylcyclohexanols using sub-stoichiometric/catalytic iodine and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidant. Heteroarylcyclohexanols also produced the corresponding biaryl products. It was proven that biphenyl can also be efficiently obtained when the quantity of iodine was reduced to 0.05 equiv. The method

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。
• Preparation of pyridyl grignard reagents and cross coupling reactions with sulfoxides bearing azaheterocycles
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81070-4

  日期：1987.1

  Pyridyl Grignard reagents were prepared from the corresponding iodopyridine and EtMgBr. New cross coupling reactions of the Grignard reagents with azaheterocycles took place on the sulfinyl sulfur atom to afford biazaheteroaryls.

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。