1-phenyl-3-(2-thiazolyl)prop-2-en-1-one | 926013-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-thiazolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 926013-65-2
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: UPUXQBAYWAUOMK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-thiazolyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 2-(2,5-diphenyl-3-furyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831192
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-3-(thiazol-2-yl)propan-1-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 以88%的产率得到1-phenyl-3-(2-thiazolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由噻唑N-氧化物和烯烃合成噻唑取代的α-羟基羰基化合物和2-烯基噻唑的新型无金属方法

  摘要：

  已经开发了无金属且高度原子经济的噻唑取代的α-羟基羰基化合物的合成方法。在5摩尔％的对甲苯磺酸（TsOH）的催化下，通过噻唑N-氧化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率获得了多种噻唑取代的α-羟基羰基化合物。开环反应。此外，可以通过一锅，两步脱水过程从合成的α-羟基羰基化合物以优异的产率生产相应的2-烯基噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.053

文献信息

• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THIOL-CONTAINING COMPOUND EFFLUX AND CANCER TREATMENT
  申请人：DAY Brian J.

  公开号：US20110104305A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Methods for therapy of cystic fibrosis and other conditions such as cancer are provided. The methods comprise one or more agents capable of increasing thiol-containing compound transport via a transporter system (i.e. ABC transporters such as MDR-1 or MRP-2) in cells. Other embodiments include the use of agents to modulate transport of thiol-containing compounds within the cell. Therapeutic methods involve the administration of such agents to a patient afflicted with cystic fibrosis, cancer and/or another condition responsive to stimulation of thiol-containing compound transport.
• METHODS FOR TREATMENT OF THIOL-CONTAINING COMPOUND DEFICIENT CONDITIONS
  申请人：Day Brian J.

  公开号：US20110288161A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Certain embodiments in the present invention provide for methods for therapy of lung diseases and other conditions such as infection are provided. In certain embodiments, the methods comprise one or more agents capable of increasing thiol-containing compound transport via a transporter system (i.e., ABC transporters such as MDR-1 or MRP-2) in cells. Other embodiments can include the use of agents to modulate transport of thiol-containing compounds from the cell such as thiocyanate. In certain embodiments, therapeutic methods involve the administration of such agents to a patient afflicted with an inflammatory condition or infection responsive to stimulation of thiol-containing compound transport.
• US7790762B2
  申请人：——

  公开号：US7790762B2

  公开（公告）日：2010-09-07