benzyl 1-phenylprop-2-ynyl carbonate | 1262148-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-phenylprop-2-ynyl carbonate
• 英文别名: (±)-benzyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate；Benzyl 1-phenylprop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1262148-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GUTZBLYYUZVVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-phenylprop-2-ynyl carbonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(1-(benzyloxy)prop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 1-phenylprop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094

文献信息

• A General Convergent Strategy for the Synthesis of Tetra-Substituted Furan Fatty Acids (FuFAs)
  作者：Yamin Wang、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1002/ejoc.202000234

  日期：2020.5.22

  Tetrasubstituted Furan Fatty acids (FuFAs) are a vital and ubiquitous class of natural products, that upon ingestion afford significant health benefits. Herein, a general and modular approach to their total synthesis is presented, delivering short yet efficient syntheses of two key FuFAs, 11D3 (F4) and 11D5 (F6), in 52 % and 48 % overall yield, respectively. Significantly, this method offers an effective route

  四取代的呋喃脂肪酸（FuFAs）是一类至关重要的天然产品，摄入后可带来明显的健康益处。在这里，提出了一种通用的模块化方法进行总合成，以短而有效的方式合成了两种关键的FuFA 11D3（F 4）和11D5（F 6），总产率分别为52％和48％。重要的是，该方法为关键的类似物（如脱羧基-11D3和脱羧基-11D5）提供了有效途径。
• Au-Catalyzed [2 + 3] Annulation of Enamides with Propargyl Esters: Total Synthesis of Cephalotaxine and Cephalezomine H
  作者：Xiao-Yan Ma、Xian-Tao An、Xian-He Zhao、Ji-Yuan Du、Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01202

  日期：2017.6.2

  A novel Au-catalyzed [2 + 3] annulation reaction of enamides with propargyl esters has been developed, providing a new method for expeditious assembly of synthetically useful functionalized 1-azaspiro[4.4]nonane building blocks. Based on this key annulation, strategic installation of the pivotal azaspirocyclic core, followed by constructing the benzazepine unit via Witkop cyclization, led to the divergent

  已经开发了一种新的Au催化的酰胺与炔丙基酯的[2 + 3]环化反应，为快速组装合成有用的功能化1-azaspiro [4.4]壬烷构件提供了新方法。基于这一关键的环空，战略性地安装了关键的氮杂螺环核心，然后通过Witkop环化构建苯并ze庚因单元，导致头孢他辛和头孢唑烷H的总合成有所不同。
• Synthesis of tetrasubstituted pyrroles by palladium-catalyzed cyclization of propargylic carbonates with β-enamino esters
  作者：Masahiro Yoshida、Chiyuki Sugimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.019

  日期：2013.4

  The reaction of propargylic carbonates with beta-enamino esters in the presence of palladium catalyst is described. Various tetrasubstituted pyrroles were regioselectively synthesized via a successive nucleophilic cyclization. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylation of Propargyl Carbonates: Reactivity Reversal of the Gold Catalyst from<i>π</i>-Lewis Acidity to<i>σ</i>-Lewis Acidity
  作者：Ruwei Shen、Jianjun Yang、Shugao Zhu、Chao Chen、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401094

  日期：2015.4.13

  A cationic gold(I)‐catalyzed decarboxylative etherification of propargyl carbonates to selectively produce propargyl ethers is reported. In the reaction the gold(I) catalyst shows a distinct σ‐Lewis acidity rather than the commonly observed π‐Lewis acidity, and thus catalyzes the decarboxylation of a variety of propargyl carbonates to give the corresponding propargyl ethers with high selectivity. This

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。