5-phenyl-2-phenylthiofuran | 90714-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenyl-2-phenylthiofuran
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(phenylthio)furan；2-phenyl-5-phenylsulfanylfuran
• CAS: 90714-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: NXHARTWBZZCXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-phenylthiofuran 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-Phenyl-2-phenylsulfonylfuran
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 5-acylisothiazoles from furans

  摘要：

  预混的乙基氨基甲酸、亚硫酰氯和吡啶（生成噻唑氯，NSCl）在沸腾的苯或甲苯中能够进行区域特异性地将2,5-和2,3,5-取代的呋喃转化为5-酰基异噻唑。在沸腾的氯苯中，反应更快，产率普遍更高，且使用了更多的亚硫酰氯及吡啶或异喹啉作为碱。在更激烈的反应条件下，甚至完全取代的3-溴呋喃也能与溴发生取代反应生成异噻唑。对于那些带有电子吸引基团（如酯、氰、苯甲酰和苯磺酰）且位于α位的非活性呋喃，在较为激烈的条件下也能反应，生成5-酰基异噻唑，其中电负性基团位于3位。这些“活化”型的2-甲基-5-苯基和5-苯基-2-苯硫基呋喃也表现出类似的反应，其中电子供给基团会独占或主导成为5-酰基取代基。其结果可以通过呋喃环的初始亲电攻击解释，生成β-噻唑衍生物，随后自发环打开并闭合成异噻唑。报告了五种不同取代异噻唑化合物的X射线结构，所有化合物在其异噻唑环内的键合模式非常相似，似乎与取代基的电子吸引或供给特性无关。三种化合物（8a、8g和13）在固态下具有松散联接的链结构，邻近的分子通过氢键和π–π堆叠相互作用相连。

  DOI：

  10.1039/b101157j
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2,2-diphenylthio-2,3-dihydrofuran 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-phenyl-2-phenylthiofuran
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Roslik, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 480 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;ROSLIK, N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 3, 532-537
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、ROSLIK, N. A.

  DOI：——

  日期：——