ethyl acetylenecarboxylate | 7299-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl acetylenecarboxylate
• 英文别名: ethynyl propanoate；ethyl propiolate；EtC(O)OC2H；ethyl proprionate
• CAS: 7299-51-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: MPXPIDURTPPYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl acetylenecarboxylate 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-(E)-ethyl 3-(1-phenylprop-2-ynyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从Propargyl Enol醚和伯胺中方便地获得Domino取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯

  摘要：

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。

  DOI：

  10.1002/chem.200902140

文献信息

• A practical route for the highly stereoselective synthesis of tetrasubstituted fluoroalkenes
  作者：Chun-Ru Cao、Song Ou、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c3ob42093k

  日期：——

  A series of tetrasubstituted fluoroalkene derivatives were synthesized by the reaction of α-fluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfones with various nucleophiles in good yields with high stereoselectivities. The predominant cis configuration of fluorine and alkynyl groups was observed. A single isomer was obtained when a ketone, acetate or amide was used as the substrate in the presence of a base

  通过α-氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜与各种亲核试剂的高产率和高立体选择性反应，合成了一系列四取代的氟代烯烃衍生物。观察到氟和炔基基团的主要顺式构型。当在碱存在下使用酮，乙酸盐或酰胺作为底物时，获得单一异构体。
• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES B
  申请人：SHULTZ Michael

  公开号：US20090247547A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  目前的教导与化合物I的公式有关：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和如本文所定义的。目前的教导还提供了制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• Method for manufacturing isoxazole derivative or dihydroisoxazole derivative
  申请人：Horiuchi Akira C.

  公开号：US20060247288A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  There is provided with a method for manufacturing an isoxazole derivative at a high yield and without discharging waste products, and a novel isoxazole derivative. An isoxazole derivative expressed by Formula (8) is produced by reacting a 1-alkyne compound expressed by Formula (7) with iron(III) nitrate in the presence of acetone or acetophenone: (where R 1 is an alkyl, cycloalkyl, phenyl, or other such group); and (where R 2 is a methyl or a phenyl).

  提供了一种制造异噁唑衍生物的方法，可以高产率地制造而不排放废物，并提供了一种新颖的异噁唑衍生物。通过在丙酮或苯乙酮存在下，将式（7）表示的1-炔基化合物与硝酸铁（III）反应，可以制备式（8）表示的异噁唑衍生物：（其中R1是烷基、环烷基、苯基或其他类似基团）；以及（其中R2是甲基或苯基）。
• A novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives using ammonium cerium nitrate (CAN)
  作者：Ken-ichi Itoh、Shigeo Takahashi、Tetsuya Ueki、Takashi Sugiyama、T.Tomoyoshi Takahashi、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01612-x

  日期：2002.9

  (several alkenes and alkynes) with ammonium cerium(IV) nitrate ((NH4)2Ce(NO3)6, CAN(IV)) in acetone under reflux gave 3-acetylisoxazole derivatives. In the case of acetophenone, 3-benzoylisoxazole derivatives were obtained. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))–formic acid.

  双极性亲和剂（几种烯烃和炔烃）与硝酸铈铈（Ⅳ）（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（Ⅳ））在丙酮中在回流下反应，得到3-乙酰基异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基异恶唑衍生物。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2 O，CAN（III））-甲酸可提高异恶唑衍生物的产率。
• Alkyne diruthenium chemistry
  作者：Joshi Kuncheria、Hameed A Mirza、Jagadese J Vittal、Richard J Puddephatt

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00432-5

  日期：2000.1

  The reaction of [Ru2(CO)4(μ-CO)(μ-dppm)2] (1) with alkynes RCCR′ gives the alkyne complexes [Ru2(CO)4(μ-RCCR′)(μ-dppm)2] [2, R′=H; 3, R′=CO2Me or COMe; 4, R′=CCR], [Ru2(CO)4H(CCR)(μ-dppm)2] (5) or [Ru2(CO)2(μ-CO)H(μ-CCR)(μ-dppm)2] (6), when R=Ph. Complex 6 reacts with chlorinated solvent to give [Ru2(CO)2(μ-CO)Cl(μ-CCR)(μ-dppm)2] (7), R=Ph. Complex 1 reacts with excess alkyne RCCH to give [Ru2(CO

  [Ru 2（CO）4（μ-CO）（μ-dppm）2 ]（1）与炔烃RCCR'的反应得到炔烃络合物[Ru 2（CO）4（μ-RCCR'）（μ -dppm）2 ] [ 2，R'= H；3，R'= CO 2 Me或COMe；4，R'= CCR]，[Ru 2（CO）4 H（CCR）（μ-dppm）2 ]（5）或[Ru 2（CO）2（μ-CO）H（μ-CCR）（μ -dppm）2 ]（6），当R ＝ Ph时。配合物6与氯化溶剂反应生成[Ru 2（CO）2（μ-CO）Cl（μ-CCR）（μ-dppm）2 ]（7），R ＝ Ph。复杂1起反应用过量的炔RCCH，得到的[Ru 2（CO）2（μ-CO）C（CH 2）R}（μ-CCR）（μ-DPPM）2 ]（8），当R =苯基卜或CH 2 CH 2 CCH，且当R = PH，8层发生反应以更PhCCH，得到的[Ru 2（CO）2（μ-CCHPh）C（CH