3-(5-phenyl-2-furyl)-1-propanol | 91909-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-phenyl-2-furyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-(5-phenylfuran-2-yl)propan-1-ol；3-<5-Phenyl-furyl-(2)>-propanol；3-(5-Phenylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 91909-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZBHZIGZFRQBGEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenyl-2-furyl)-1-propanol 、 3-甲基苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基硼酸偶合对呋喃环进行芳烃烷氧基二芳基化的芳烃脱芳香化：获得多取代的氧杂双环化合物

  摘要：

  我们报告了一种通过芳基硼酸和5-芳基-2-羟基烷基呋喃之间的好氧氧化偶合使呋喃环的钯催化脱芳香化烷氧基二芳基化的方案。此绿色协议从呋喃衍生物开始，可以持续采购，可快速使用多取代的2,3,3a，6a-四氢呋喃[3,2- b ]呋喃和六氢呋喃[3,2- b ]呋喃，氧杂双环框架被具有重要生物活性的各种天然产物和合成分子所共有。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601437
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基呋喃 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(5-phenyl-2-furyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基硼酸偶合对呋喃环进行芳烃烷氧基二芳基化的芳烃脱芳香化：获得多取代的氧杂双环化合物

  摘要：

  我们报告了一种通过芳基硼酸和5-芳基-2-羟基烷基呋喃之间的好氧氧化偶合使呋喃环的钯催化脱芳香化烷氧基二芳基化的方案。此绿色协议从呋喃衍生物开始，可以持续采购，可快速使用多取代的2,3,3a，6a-四氢呋喃[3,2- b ]呋喃和六氢呋喃[3,2- b ]呋喃，氧杂双环框架被具有重要生物活性的各种天然产物和合成分子所共有。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601437

文献信息

• 1,2-Dioxines Containing Tethered Hydroxyl Functionality as Convenient Precursors for Pyran Syntheses
  作者：Thomas D. Avery、Daniela Caiazza、Julie A. Culbert、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo050806n

  日期：2005.10.1

  construction of tetrahydropyrans derived from readily available 1,2-dioxines containing a tethered hydroxyl moiety is described. The reaction proceeds via a base-catalyzed rearrangement of the 1,2-dioxines to either the isomeric cis or trans γ-hydroxy enones followed by intramolecular oxa-Michael addition of the tethered hydroxyl group.

  描述了一种新的构建四氢吡喃的方法，该四氢吡喃衍生自易于获得的含有束缚的羟基部分的1,2-二恶英。该反应通过将1，2-二恶英经碱催化重排成异构体顺式或反式γ-羟基烯酮，然后通过分子内的氧杂-Michael加成束缚的羟基而进行。
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Dearomatizing Alkoxydiarylation of Furan Rings by Coupling with Arylboronic Acids: Access to Polysubstituted Oxabicyclic Compounds
  作者：Jiuyi Li、Lin Lu、Qi Pan、Yanwei Ren、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601437

  日期：2017.6.6

  We report a protocol for palladium‐catalyzed dearomatizing alkoxydiarylation of furan rings via aerobic oxidative coupling between arylboronic acids and 5‐aryl‐2‐hydroxyalkylfurans. This green protocol starting from furan derivatives, which can be sustainably sourced, provides rapid access to polysubstituted 2,3,3a,6a‐tetrahydrofuro[3,2‐b]furans and hexahydrofuro[3,2‐b]furans, oxabicyclic frameworks

  我们报告了一种通过芳基硼酸和5-芳基-2-羟基烷基呋喃之间的好氧氧化偶合使呋喃环的钯催化脱芳香化烷氧基二芳基化的方案。此绿色协议从呋喃衍生物开始，可以持续采购，可快速使用多取代的2,3,3a，6a-四氢呋喃[3,2- b ]呋喃和六氢呋喃[3,2- b ]呋喃，氧杂双环框架被具有重要生物活性的各种天然产物和合成分子所共有。