(+)-(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 123155-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one；(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R,4R,5R,6S)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 123155-32-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 372.652
• InChiKey: KYMJNBKLDROJQG-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.42h， 生成 (1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate 生成 (+)-(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  LE, DRIAN CLAUDE;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 338-347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of 2-(?-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (Tiazofurin) and of precursors ofribo-C-nucleosides
  作者：R. Mampuya Bimwala、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720819

  日期：1989.12.13

  bofuranosyl}imidazolidine (3), and the benzamide 20 of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4,6-O-tris-[((tert-butyl)dimethylsily)]-D-allitol. Compound 2 was converted efficiently into optically active tiazofurin (1).

  （1 R，2 S，4 R）-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基（1 S '）-樟脑酸酯（5）被转化为（-）-甲基2,5-脱水-3,4,6- O-三[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -D-丙二酸酯（2），（+）-1,3-二苯基-2- 2'，3'， 5′- O-三[[叔丁基）二甲基甲硅烷基]-β-D-呋喃呋喃糖基}咪唑烷（3）和1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-3,4,6的苯甲酰胺20 - ö -三- [（（叔丁基）dimethylsily）] - d-蒜糖醇。将化合物2有效地转化为旋光性噻唑啉（1）。
• LE, DRIAN CLAUDE;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 338-347
  作者：LE, DRIAN CLAUDE、VIEIRA, ERIC、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• BIMWALA, MAMPUYA R.;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1825-1832
  作者：BIMWALA, MAMPUYA R.、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (?)-Conduritol C (1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3/4-tetrol)
  作者：Claude Le Drian、Eric Vieira、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720219

  日期：1989.3.15

  4R)-2-endo-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate ((−)-7) has been transformed into the all-cis-configurated 4L-4,5,6/0-trihydroxycyclohex-2-en-1-one derivatives (−)-12 and (−)-19. (−)-Conduritol C ((−)-3) was derived in a stereospecific manner from (−)-12.

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。