(2E)-1-phenyl-3-(pyrimidin-2-yl)prop-2-en-1-one | 949020-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-phenyl-3-(pyrimidin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-pyrimidin-2-yl-prop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-pyrimidin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 949020-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: NCKIHZKIFDHYEO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-(pyrimidin-2-yl)prop-2-en-1-one 、 3-butylamino-N,N-dimethyl-(Z)-2-butenamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N,N-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-6-pyrimidin-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Aldol Condensation Sequences to 1-Acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes

  摘要：

  微波加速的连贯反应中，电子缺乏的（杂）芳基溴化物1、（杂）芳基丙炔醇2以及烯胺羰基化合物6或8，分别以良好的收率生成1-乙酰基-2-氨基环己-1,3-二烯7或6-N,N-二甲基氨基甲酰基环己烯酮9，这一过程可以看作是一个锅内耦合-异构化-烯胺加成-醛醇缩合的序列反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947352
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 2-溴嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(2E)-1-phenyl-3-(pyrimidin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波加速偶联-异构化反应（MACIR）– 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮的常规偶联-异构化合成

  摘要：

  （杂）芳基卤化物和炔丙醇的微波加速偶合异构化反应（MACIR）代表了以高收率合成3-芳基丙-2-烯-1-酮的一般Pd / Cu和碱催化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600280

文献信息

• Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization Reaction (MACIR) – A General Coupling-Isomerization Synthesis of 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones
  作者：Oana G. Schramm (née Dediu)、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200600280

  日期：2006.12

  The microwave-accelerated coupling-isomerization reaction (MACIR) of (hetero)aryl halides and propargyl alcohols represents a general Pd/Cu and base-catalyzed process for the synthesis of 3-arylprop-2-en-1-ones in good yields.

  （杂）芳基卤化物和炔丙醇的微波加速偶合异构化反应（MACIR）代表了以高收率合成3-芳基丙-2-烯-1-酮的一般Pd / Cu和碱催化方法。
• Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Aldol Condensation Sequences to 1-Acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes
  作者：Thomas Müller、Oana Schramm (née Dediu)

  DOI：10.1055/s-2006-947352

  日期：2006.8

  The microwave-accelerated consecutive reaction of electron deficient (hetero)aryl bromides 1, (hetero)aryl propargyl alcohols 2, and enamino carbonyl compounds 6 or 8 furnishes 1-acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes 7 or 6-N,N-dimethyl carbamoyl-cyclohexenones 9, respectively, in good yields in the sense of a one-pot coupling-isomerization-enamine addition-aldol condensation sequence.

  微波加速的连贯反应中，电子缺乏的（杂）芳基溴化物1、（杂）芳基丙炔醇2以及烯胺羰基化合物6或8，分别以良好的收率生成1-乙酰基-2-氨基环己-1,3-二烯7或6-N,N-二甲基氨基甲酰基环己烯酮9，这一过程可以看作是一个锅内耦合-异构化-烯胺加成-醛醇缩合的序列反应。