3-phenyl-7-nitroindole | 61861-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-7-nitroindole
• 英文别名: 7-nitro-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 61861-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: ANJDLCPPPZKATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-nitro-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyridinium; bromide 在 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-phenyl-7-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的烯胺重排为吲哚环：组合的实验和分子模型研究

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓（II）和N-烷基异喹啉鎓盐V与碳酸氢钠一起加热时会发生环化反应，分别得到相应的吲哚嗪衍生物III和VIa，VIb，VIc，VId，VIe，当它们发生开环和环化反应时用氢氧化钠水溶液加热，得到相应的吲哚衍生物IV和IXa，IXb，IXc，IXd，IXe， 分别。使用分子建模工具，包括使用增强的MM3参数的分子力学，然后使用PM3参数在MO‐G中进行几何优化计算，以更好地理解化合物IIa，IIb，IIc，IId，IIe的循环反应的热力学性质，并获得更多见解，IIf，IIg到相应的IIIa，IIIb，IIIc，IIId，IIIe，IIIf，IIIg和IIIa，IIIb，IIIc中，IIId的，IIIe级，IIIF，IIIG到相应的IVA，IVb族，IVc的，IVd的，IVe的，IVf的，IVG。结果与实验数据非常吻合，因此，由于吸电子基团对吡啶环的亲核进攻反应性具有空间和电子效应

  DOI：

  10.1002/jhet.1629

文献信息

• Fadda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1017 - 1019
  作者：Fadda

  DOI：——

  日期：——
• Tafeenko, V. A.; Aslanov, L. A.; Kost, A. N., Doklady Chemistry, 1980, vol. 252, p. 221 - 223
  作者：Tafeenko, V. A.、Aslanov, L. A.、Kost, A. N.、Sagitullin, R. S.、Gromov, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• FADDA, A. A., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N1, C. 1017-1019
  作者：FADDA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• KOST A. N.; SAGITULLIN R. S.; GROMOV S. P., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 2, 997-1001
  作者：KOST A. N.、 SAGITULLIN R. S.、 GROMOV S. P.

  DOI：——

  日期：——