(R)-N,N-dimethyl-2-phenyl-succinamic acid 4-methoxyphenyl ester | 881883-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-N,N-dimethyl-2-phenyl-succinamic acid 4-methoxyphenyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) (2R)-4-(dimethylamino)-4-oxo-2-phenylbutanoate
• CAS: 881883-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: YCDKASCHRGUKDB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N-dimethyl-2-phenyl-succinamic acid 4-methoxyphenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(R)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  金属亚磷酸酯催化的 α,β-不饱和酰胺的不对称酰化

  摘要：

  l-薄荷酮衍生的 TADDOL 亚磷酸酯 6b 催化酰基硅烷与 α,β-不饱和酰胺的高度对映选择性共轭加成。对甲氧基苯甲酰基环己基二甲基硅烷在 6b 的锂盐存在下添加到各种 N,N-二甲基丙烯酰胺衍生物中。在许多情况下，α-甲硅烷基-γ-酮酰胺产物在重结晶时容易发生对映体富集（达到 97-99% ee）。用 HF·pyr 脱甲硅烷基化得到正式的 Stetter 加成产物。去甲硅烷基化 γ-酮酰胺的 Baeyer-Villiger 氧化提供有用的酯产物。6b 的 X 射线衍射研究表明，薄荷酮缩酮的异丙基影响 TADDOL 结构中同形假轴苯基的位置。通过交叉实验，

  DOI：

  10.1021/ja056018x
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,N,N-二甲基-3-苯基-,(2E)- 在 l-menthone-(S,S)-TADDOL phosphite 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-N,N-dimethyl-2-phenyl-succinamic acid 4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属亚磷酸酯催化的 α,β-不饱和酰胺的不对称酰化

  摘要：

  l-薄荷酮衍生的 TADDOL 亚磷酸酯 6b 催化酰基硅烷与 α,β-不饱和酰胺的高度对映选择性共轭加成。对甲氧基苯甲酰基环己基二甲基硅烷在 6b 的锂盐存在下添加到各种 N,N-二甲基丙烯酰胺衍生物中。在许多情况下，α-甲硅烷基-γ-酮酰胺产物在重结晶时容易发生对映体富集（达到 97-99% ee）。用 HF·pyr 脱甲硅烷基化得到正式的 Stetter 加成产物。去甲硅烷基化 γ-酮酰胺的 Baeyer-Villiger 氧化提供有用的酯产物。6b 的 X 射线衍射研究表明，薄荷酮缩酮的异丙基影响 TADDOL 结构中同形假轴苯基的位置。通过交叉实验，

  DOI：

  10.1021/ja056018x

文献信息

• Metallophosphite-Catalyzed Asymmetric Acylation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Mary R. Nahm、Justin R. Potnick、Peter S. White、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja056018x

  日期：2006.3.1

  The l-menthone-derived TADDOL phosphite 6b catalyzes highly enantioselective conjugate additions of acyl silanes to α,β-unsaturated amides. p-Methoxybenzoyl cyclohexyldimethylsilane adds to a variety of N,N-dimethyl acrylamide derivatives in the presence of the lithium salt of 6b. In many instances the α-silyl-γ-ketoamide product undergoes facile enantioenrichment (to 97−99% ee) upon recrystallization

  l-薄荷酮衍生的 TADDOL 亚磷酸酯 6b 催化酰基硅烷与 α,β-不饱和酰胺的高度对映选择性共轭加成。对甲氧基苯甲酰基环己基二甲基硅烷在 6b 的锂盐存在下添加到各种 N,N-二甲基丙烯酰胺衍生物中。在许多情况下，α-甲硅烷基-γ-酮酰胺产物在重结晶时容易发生对映体富集（达到 97-99% ee）。用 HF·pyr 脱甲硅烷基化得到正式的 Stetter 加成产物。去甲硅烷基化 γ-酮酰胺的 Baeyer-Villiger 氧化提供有用的酯产物。6b 的 X 射线衍射研究表明，薄荷酮缩酮的异丙基影响 TADDOL 结构中同形假轴苯基的位置。通过交叉实验，