1-phenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol | 500199-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: I+/--[1-(Phenylseleno)ethenyl]benzenemethanol
• CAS: 500199-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: HYUDNKRSAAKGBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以54%的产率得到α-phenylseleno vinylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 indium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-phenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘化铟（I）介导的2-炔-1-醇衍生物的化学，区域和立体选择性氢硒化

  摘要：

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01904-4

文献信息

• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。
• Indium(I) iodide-mediated chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Ernesto Shulz Lang、Carlos Alberto Fernandes de Oliveira、Clovis Peppe、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01904-4

  日期：2002.10

  Indium(I) iodide efficiently promotes the chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives with diphenyl diselenide to produce the Markovnikov adducts with stereochemistry corresponding to an anti addition of the selenol constituents across the triple bond.

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。