2-疏基吡啶-4-羧酸 | 18616-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-疏基吡啶-4-羧酸
• 中文别名: 2-巯基异烟酸
• 英文名称: 2-mercaptoisonicotinic acid
• 英文别名: 2-Mercapto-isonicotinsaeure；2-sulfanylidene-1H-pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 18616-05-2
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• mdl: MFCD01860207
• 分子量: 155.177
• InChiKey: JWNJIHLSVXRMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305℃
• 沸点：
  259.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基吡啶-4-羧酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-sulfamoylisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药的研究。13.硝基吡啶-2-和-3-磺酰胺及其衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  制备了八种硝基吡啶磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物作为它们的生物等排体，并评估了抗球虫活性。在这些化合物中，发现2-，4-和5-硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶-2-和-3-磺酰胺N-氧化物具有对抗艾美尔球虫的活性。因此，硝基吡啶-3-磺酰胺和吡啶磺酰胺N-氧化物中取代基的相对或间位对于抗球虫活性很重要。还制备了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的N-取代的类似物，并用磺酰胺及其低级N-烷基衍生物获得了最佳的抗球虫活性。检查了5-硝基吡啶-3-磺酰胺的作用方式，发现其在子孢子和精神分裂的第一阶段均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00186a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氯异烟酸 在 乙醇 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 2-疏基吡啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nuclear Substitution Derivatives of Isonicotinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a019

文献信息

• Discovery of a Potent Botulinum Neurotoxin A Inhibitor <scp>ZM299</scp> with Effective Protections in Botulism Mice
  作者：Jianxin Wang、Yuelin Wu、Deyan Luo、Chunlin Zhuang、Nianzhi Ning、Yanming Zhang、Zhili He、Jie Gao、Zhanying Hong、Xiguo Xv、Wannian Zhang、Tao Li、Zhenyuan Miao、Hui Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100681

  日期：2022.2

  Botulinum neurotoxins serotype A (BoNT/A) is the deadliest toxins known to humans and the "Category A" agent for bioterrorism. Over the past 20 years, significant efforts have been put forth to develop effective inhibitors of BoNT/A. Unfortunately, few identified inhibitors possess noteworthy efficacy against BoNT/A in vivo. Here, we performed a high-throughput virtual screening based on the structure-based

  肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 是人类已知的最致命的毒素，也是生物恐怖主义的“A 类”毒剂。在过去的 20 年里，人们付出了巨大的努力来开发 BoNT/A 的有效抑制剂。不幸的是，很少有已鉴定的抑制剂在体内对 BoNT/A 具有显着功效。在这里，我们基于基于结构的对接模拟进行了高通量虚拟筛选，发现了一种新型强效支架 2-硫烟酸盐，可抑制 BoNT/A 轻链 (LC)。然后，我们合成并优化了一系列新型 2-硫烟酸衍生物，并在体外和体内综合评估了它们对 BoNT/A的活性. 优化的化合物 ZM299 在原代神经元中有效表现出抗 BoNT/A 活性，并在体内对 BoNT/A 显示出显着的治疗效果，在致死剂量的 BoNT/一次曝光。这些发现表明，2-硫代亚硝酸盐是一种有前景的支架，可用于生产更有效的抗 BoNT/A 类似物，而化合物 ZM299 作为治疗肉毒杆菌中毒的候选药物值得进一步临床前评估。
• MERCAPTONICOTINIC ACID COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MICROBIOLOGY AND EPIDEMIOLOGY, ACADEMY OF MILITARY MEDICAL SCIENCES, PR CHINA

  公开号：US20160083347A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention discloses a class of mercaptonicotinic acid compound and preparation method and use thereof; the general structural formula of the compound is as shown in Formula I. Experiment demonstrates that the mercaptonicotinic acid compound could inhibit activity of botulinum toxin endopeptidase and tetanus toxin endopeptidase in vitro, which has a significant protective effect on botulinum toxin poisoning in mice, and can be used for preparing medicine intended to prevent and/or treat botulism, as well as to prevent botulinum toxin exposure and tetanus.

  本发明公开了一类巯基烟酸化合物及其制备方法和用途；该化合物的通用结构式如公式I所示。实验证明，巯基烟酸化合物能够在体外抑制肉毒杆菌毒素内肽酶和破伤风毒素内肽酶的活性，对小鼠肉毒杆菌毒素中毒具有显著的保护作用，并且可用于制备旨在预防和/或治疗肉毒症的药物，以及预防肉毒杆菌毒素暴露和破伤风。
• CHEMICALLY AMPLIFIED POSITIVE-TYPE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE DRY FILM, METHOD OF MANUFACTURING PHOTOSENSITIVE DRY FILM, METHOD OF MANUFACTURING PATTERNED RESIST FILM, METHOD OF MANUFACTURING SUBSTRATE WITH TEMPLATE, METHOD OF MANUFACTURING PLATED ARTICLE, AND MERCAPTO COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190121233A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A chemically amplified positive-type photosensitive resin composition capable of suppressing the occurrence of “footing” in which the width of the bottom (the side proximal to the surface of a support) becomes narrower than that of the top (the side proximal to the surface of a resist layer) in the nonresist portion; and the generation of development residue when a resist pattern serving as a template for a plated article is formed on a metal surface of a substrate using the photosensitive resin composition. A mercapto compound having a specific structure is included in the photosensitive resin composition, and includes an acid generator which generates acid upon exposure to an irradiated active ray or radiation, and a resin whose solubility in alkali increases under the action of acid.

  一种化学增感型正型光敏树脂组合物，能够抑制“足部”现象的发生，即底部（靠近支撑表面的一侧）的宽度变窄，小于顶部（靠近抗蚀层表面的一侧）的宽度，同时在使用该光敏树脂组合物在基板的金属表面上形成用作电镀物品模板的抗蚀图案时，能够减少残留物的产生。该光敏树脂组合物中包含一种具有特定结构的巯基化合物，其中包括一个酸发生剂，该酸发生剂在暴露于辐射活性光线或辐射时产生酸，以及一种树脂，在酸的作用下其在碱性溶液中的溶解度增加。
• Approach toward Iron(II) Coordination Polymers Based on Chain Motifs with Thiolate or Mixed Thiolate/Carboxylate Bridges: Structures and Magnetic Properties
  作者：Shaowu Du、Meiyan Cui、Zhangzhen He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02905

  日期：2021.12.20

  demonstrate how it is possible to synthesize new iron–sulfur-based CPs by solvothermal reactions of [CpFe(CO)2]2 (Cp = cyclopentadienyl) with two positional isomeric ligands 6-mercaptonicotinic acid (6-H2mna) and 2-mercaptoisonicotinic acid (2-H2mina) in different mixed-solvent systems. The reactions afforded, in moderate yields, a variety of desired CPs, namely, [Fe(6-Hmna)2] (1), [Fe3(6-Hmna)2(6-mna)2]

  近年来，寻找铁硫基配位聚合物（CPs）已成为一个有吸引力的领域。在这里，我们展示了如何通过 [CpFe(CO) 2 ] 2 (Cp = 环戊二烯基) 与两个位置异构配体 6-巯基烟酸 (6-H 2 mna) 和不同混合溶剂系统中的2-巯基异烟酸 (2-H 2 mina)。该反应以中等产率提供了多种所需的 CP，即 [Fe(6-Hmna) 2 ] ( 1 )、[Fe 3 (6-Hmna) 2 (6-mna) 2 ] ( 2 )、[ Fe 2 (6-mna) 2]·H 2 O ( 3 ) 和 [Fe(2 mina)(H 2 O)] ( 4和5 )。这些化合物的结构已通过单晶 X 射线衍射表征，这表明它们都包含通过硫醇盐或混合硫醇盐/羧酸盐桥以不同方式结合在一起的一维铁链基序。这些链是通过配体的主链进一步连接以形成三维网络1 - 3和5和的2D片4。此外，磁性研究表明，1和4 都显示出具有弱铁磁性的倾斜反铁磁行为，而2和5在~20
• Aminothiazole cycloalkenyloxyimino acetamido cephem derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04394384A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  The invention relates to new cephem compounds of high antimicrobial activity, the new cephem compounds comprising aminothiazole cycloalkenyloxyimino acetamido cephem derivatives.

  该发明涉及一种高抗微生物活性的新头孢菌素化合物，新的头孢菌素化合物包括氨基噻唑环烯氧基亚胺醋氨基头孢菌素衍生物。