(E,3R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-1-en-3-ol | 497882-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-1-en-3-ol
• CAS: 497882-25-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S
• 分子量: 340.441
• InChiKey: DMVVAHDFBZUVRY-KXLSMFKISA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦亚基）-2-丁酮作为方便的前体用于KDO的新正式合成

  摘要：

  4-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦亚基）-2-丁酮（一种容易获得的四碳结构单元）在合成3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酮酸中的应用（说明（KDO）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00998-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,3R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦亚基）-2-丁酮作为方便的前体用于KDO的新正式合成

  摘要：

  4-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦亚基）-2-丁酮（一种容易获得的四碳结构单元）在合成3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酮酸中的应用（说明（KDO）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00998-5

文献信息

• 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone as a convenient precursor for a new formal synthesis of KDO
  作者：Achille Barco、Lucio Bassetti、Simonetta Benetti、Valerio Bertolasi、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00998-5

  日期：2002.10

  The application of 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone, a readily available four-carbon building block, to the synthesis of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO) is described.

  4-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦亚基）-2-丁酮（一种容易获得的四碳结构单元）在合成3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酮酸中的应用（说明（KDO）。