ethyl 4-allyloxy-3-oxobutanoate | 134989-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-allyloxy-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-allyloxy-3-oxobutyrate；Ethyl 4-allyloxyacetoacetate；4-allyloxyacetoacetate；Ethyl 3-oxo-4-[(prop-2-en-1-yl)oxy]butanoate；ethyl 3-oxo-4-prop-2-enoxybutanoate
• CAS: 134989-37-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WGZIBTDHYRGLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-allyloxy-3-oxobutanoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-4-Allyloxy-3-amino-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-WittigSigmatropic Rearrangement of γ-Allyloxy-β-Enaminoesters

  摘要：

  δ-烯丙氧基-δ-烯氨基酯衍生出的二元离子经过[2,3]-维蒂希西格玛式重排，生成δ-羟基-δ-烯氨基酯衍生物，这些衍生物随后可内酯化为相应的 4-氨基呋喃-2(5H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38362
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(烯丙氧基)乙醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到ethyl 4-allyloxy-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  催化剂和环的尺寸对叶立德重排的选择性的影响。

  摘要：

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。

  DOI：

  10.1021/ol049493t

文献信息

• Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Akula Narayana Murthy、Vykunthapu Narayanarao、Sahithya Phani Babu Vemulapalli、Jagadeesh Bharatam

  DOI：10.1039/c3ob41088a

  日期：——

  A method of preparing stereodefined δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides containing two successive hydroxyl-alkyl stereocenters has been developed. Further, this strategy coupled with organo-catalyzed asymmetric epoxidation culminates in the synthesis of a critical intermediate of (−)-brevisamide and its diastereomers.

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。
• Efficient Synthesis of γ-Alkylidenetetronic Esters by Sequential Lewis Acid Catalyzed [3 + 2] Cyclizations and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Toni Schneider、Cornelia Göbel、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1021/jo005565s

  日期：2001.4.1

  A new approach for the synthesis of gamma-alkylidenetetronic acids and esters is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed, regio- and stereoselective cyclization of 4-alkoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride. The alpha-hydroxy group of the butenolides is efficiently functionalized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates.

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。
• Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo101071c

  日期：2010.9.3

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.
• [2,3]-Wittig rearrangement of γ-allyloxy-β-ketoesters. A new access to tetronic acids
  作者：Isabelle Pévet、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00982-0

  日期：2001.7

  Dilithiated gamma -allyloxy-beta -ketoesters undergo a [2,3]-Wittig rearrangement leading to protected gamma -hydroxy-beta -ketoesters, which can be converted to tetronic acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Langer, Peter; Eckardt, Tobias, Synlett, 2000, # 6, p. 844 - 846
  作者：Langer, Peter、Eckardt, Tobias

  DOI：——

  日期：——