(Z)-1-methoxy-1-phenylpropene | 4518-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-1-phenylpropene
• 英文别名: (1-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene；(Z)-1-Phenyl-1-propenyl-methylether；α-Methoxy-β-methylstyrol；Z-1-Methoxy-1-phenyl-propen；1-Methoxy-trans-1-phenyl-propen；1-Methoxy-1-phenyl-propen-(Z)；1-Phenyl-1-methoxypropen；[(Z)-1-methoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 4518-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: QDKIWMYIJVIPNE-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-1-phenylpropene 、 phenacyl bromide N-acetylhydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31.0 mg的产率得到1-(6-methoxy-5-methyl-3,6-diphenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃与醇和碘 (III) 亲电子试剂的反式双官能化立体选择性地获得高度取代的乙烯基醚

  摘要：

  报告了一种通过炔烃与环状 λ3-碘烷亲电试剂（苯并氧杂环戊烷三氟甲磺酸酯）和醇的反式-1,2-双官能化来区域和立体选择性合成高度取代的乙烯基醚的方法。该反应耐受各种内部和末端炔烃以及各种醇，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供 β-λ3-碘代烷基乙烯基醚。产品的苯并氧杂环戊烷部分可用作合成结构多样的乙烯基醚的通用关键，这些乙烯基醚难以通过其他方式获得。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04140
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲氧基烯丙基)苯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(Z)-1-methoxy-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  通过离子对碱催化缺电子烯丙醇和醚的立体有择异构化

  摘要：

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08350

文献信息

• Study of the Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene Toward Enol Esters to Access α-Tosyloxy Ketones
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00948

  日期：2015.7.2

  The reactivity of enol esters toward [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) was assessed. These substrates were found to be rapidly converted in high yields to their corresponding α-tosyloxy ketones. This transformation demonstrates that these substrates can act as ketone surrogates. The scope of the method was investigated and aromatic, aliphatic, and cyclic enol esters were found to be suitable substrates

  评估了烯醇酯对[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）的反应性。发现这些底物可以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。该转化表明这些底物可以充当酮替代物。研究了该方法的范围，发现芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。研究了模型底物对HTIB和m -CPBA的相对反应性，发现该反应可以在催化条件下进行。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME, AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING THE ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20210355148A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, R 37 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and ring CY 1 , R 21 to R 26 , R 30a , and R 30b , are as described herein.

  一个由化学式1表示的有机金属化合物：在化学式1中，R37是氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C2-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C2-C60杂芳基团、取代或未取代的一价非芳香缩合多环基团，或取代或未取代的一价非芳香缩合杂多环基团；环CY1、R21到R26、R30a和R30b如在此处描述的那样。
• Thermal and Photochemical Solvolysis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Phenyl-1-propenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate:  Benzenium and Primary Vinylic Cation Intermediates
  作者：Roel Gronheid、Gerrit Lodder、Masahito Ochiai、Takuya Sueda、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ja010861n

  日期：2001.9.1

  in-plane S(N)2 mechanism. The mechanism of the photolysis involves direct, unassisted cleavage of the vinylic, and aromatic, C-I bond in an S(N)1 mechanism. This produces a primary vinyl cation, which is partially trapped prior to rearrangement in methanol. The unrearranged vinyl ethers are mainly formed with retention of configuration via a lambda3-iodonium/solvent complex in an S(N)i mechanism. Thermal

  已在不同亲核性的醇溶剂中研究了两种立体异构体 2-苯基-1-丙烯基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解。热反应中的产物分布和产物形成速率都与涉及在反式位（甲基或苯基）中的基团辅助的乙烯基Cl键断裂的机制相容，总是导致重排产物。根据溶剂的亲核性，最初形成的阳离子可能会或可能不会进一步重排为更稳定的异构体。反应性较低的 Z 化合物还在亲核性更强的溶剂中通过面内 S(N)2 机制产生一些未重排的乙烯基醚产物。光解的机制涉及乙烯基和芳烃的直接、无辅助的裂解，S(N)1 机制中的 CI 键。这会产生一个主要的乙烯基阳离子，它在甲醇中重排之前被部分捕获。未重排的乙烯基醚主要通过 S(N)i 机制中的 lambda3-碘鎓/溶剂络合物保留构型形成。碘鎓盐的热和光化学溶剂分解是从同一底物生成不同阳离子中间体的互补技术。
• Reaction of metal-Carbene complexes with vinyllithium reagents
  作者：Charles P. Casey、William R. Brunsvold

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86470-0

  日期：1974.9

  The reaction of vinyllithium with (CO)5CrC(OCH3)C6H5 (Ic) at−78° followed by the treatment with HCl at −78° gave 43% (Z)-1-methoxy-1-phenylpropene (IIIa) and 21% 1,4-dimethoxy-1,4-diphenyl-1,3-butadiene (IVa) and no trace of a vinylphenylcarbene complex or its expected decomposition products. IIIa and IVa are proposed to arise from electrophilic attack at the carbon-carbon double bond of a σ-allychromium

  乙烯基锂在-78°下与（CO）5 CrC（OCH 3）C 6 H 5（Ic）的反应，然后在-78°下用HCl处理，得到43％（Z）-1-甲氧基-1-苯基丙烯（ IIIa）和21％的1,4-二甲氧基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯（IVa），没有痕量的乙烯基苯基卡宾配合物或其预期的分解产物。有人认为IIIa和IVa是由在σ-烯丙基铬中间体的碳-碳双键处的亲电作用引起的。苯基锂与（CO）5 CrC（OCH 3）CH = CHC 6 H 5（V）的反应得到9％（CO）5 CrC（OCH 3）CH 2 CH-（C 6H 5）2（VI）和17％（E）-1-甲氧基-1,3-二苯丙烯（VII）。V与二苯基铜锂锂的反应产生了30％的共轭加成产物VI。
• METHOD FOR ALDOL REACTION IN WATER
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1375464B1

  公开（公告）日：2009-03-04