2-bromo-5-methoxyphenyl carbamic acid ethyl ester | 639006-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxyphenyl carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-2-bromo-5-methoxyphenyl carbamate；ethyl N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 639006-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: QMCOFKUJMWIKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxyphenyl carbamic acid ethyl ester 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-ethenyl-5-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基菲舍尔铬碳酸酯的分子内环化反应形成吲哚和喹啉

  摘要：

  N-（2-链烯基苯基）氨基取代的费希尔铬卡宾斯的热诱导的分子内环化反应已得到广泛研究。通过2-氨基苯乙烯与中间形成的酰氧基取代的卡宾的反应以中等至良好的产率制备卡宾配合物。加热后，热不稳定的卡宾分解，生成吲哚和喹啉作为主要产品。发现产物分布高度取决于起始材料的取代模式和电子性质以及所用溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-bromo-5-methoxyphenyl carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基菲舍尔铬碳酸酯的分子内环化反应形成吲哚和喹啉

  摘要：

  N-（2-链烯基苯基）氨基取代的费希尔铬卡宾斯的热诱导的分子内环化反应已得到广泛研究。通过2-氨基苯乙烯与中间形成的酰氧基取代的卡宾的反应以中等至良好的产率制备卡宾配合物。加热后，热不稳定的卡宾分解，生成吲哚和喹啉作为主要产品。发现产物分布高度取决于起始材料的取代模式和电子性质以及所用溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.028

文献信息

• A modular flow reactor for performing Curtius rearrangements as a continuous flow process
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Nikzad Nikbin、Christopher D. Smith、Jason P. Tierney

  DOI：10.1039/b801631n

  日期：——

  The use of a mesofluidic flow reactor is described for performing Curtius rearrangement reactions of carboxylic acids in the presence of diphenylphosphoryl azide and trapping of the intermediate isocyanates with various nucleophiles.

  描述了使用中流体流动反应器在二苯基磷酰基叠氮化物存在下进行羧酸的库尔修斯重排反应并用各种亲核试剂捕集中间异氰酸酯。
• Intramolecular cyclization reactions of unsaturated amino Fischer chromium carbenes forming indoles and quinolines
  作者：Björn C.G Söderberg、James A Shriver、Seth H Cooper、Timothy L Shrout、E Scott Helton、Lucinda R Austin、Herman H Odens、Brian R Hearn、Paula C Jones、Tiara N Kouadio、Tan H Ngi、Rachel Baswell、H John Caprara、Mark D Meritt、Than T Mai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.028

  日期：2003.10

  annulation reaction of N-(2-alkenylphenyl)amino substituted Fischer chromium carbenes has been extensively examined. The carbene complexes were prepared in moderate to good yields by reaction of 2-aminostyrenes with intermediately formed acyloxy substituted carbenes. Upon heating, the thermally labile carbenes decomposed producing indoles and quinolines as the major products. The product distribution

  N-（2-链烯基苯基）氨基取代的费希尔铬卡宾斯的热诱导的分子内环化反应已得到广泛研究。通过2-氨基苯乙烯与中间形成的酰氧基取代的卡宾的反应以中等至良好的产率制备卡宾配合物。加热后，热不稳定的卡宾分解，生成吲哚和喹啉作为主要产品。发现产物分布高度取决于起始材料的取代模式和电子性质以及所用溶剂。