(2S,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one | 13007-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: [(2S,6S)-4-benzoyloxy-6-methoxy-5-oxo-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 13007-49-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: SHZHFOWTKFGQTK-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-羟基-2-甲氧基-6-甲基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  除己糖衍生的二氢吡喃酮外，还可以进行端粒异构体立体控制

  摘要：

  摘要碱催化的O-和C-亲核试剂加成到苯甲酰化的4-脱氧-d-甘油-hex-3-enopyranosid-2-ulose（1）羰基的羰基上的结果取决于所使用的条件。与甲醇/碘化钠，甲醇/甲醇钠（痕量）或甲基碘化镁/乙醚混合，添加后进行苯甲酰迁移，提供带有乙缩醛封端的C-2羰基（ 8）或C-2甲基支链（11）。在更碱性的条件下，在更多极性的溶剂中（碳酸钾/甲基亚砜），在加成→酰基迁移之前先消除苯甲酸，得到4-苄氧基-2-甲氧基-6-亚甲基-2H-吡喃-3- （2S）-（14）和（2R）-构型（18）中的一个，其中（S，S）-3-苯甲酰氧基-2,3-二甲氧基-6-甲基二氢吡喃-4-酮（15）和对映体（R，R）-类似物19-21以对映体纯净形式获得。这些羰基加成反应的每一个都由邻近的端基异头取代基进行立体控制，亲核试剂仅从与其相反的一侧进入。结构和构型分配基于1H-和13C-nmr数据，基于对映异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85182-x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-fructose oxime 在 calcium sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 溴 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan; Hempe, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1959 - 1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 8, p. 643 - 644
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of partially acylated aldohexopyranosides: A contribution to the preparation and chemistry of 3,2-enolones
  作者：Alexander Klausener、Jan Runsink、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85117-x

  日期：1985.5
• US4337347A
  申请人：——

  公开号：US4337347A

  公开（公告）日：1982-06-29
• Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan; Hempe, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1959 - 1972
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Jarglis, Pan、Hempe, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Anomeric stereocontrol in addition reactions to hexose-derived dihydropyranones
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Shigeru Nishiyama、Peter Köhler、Hans J. Lindner

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85182-x

  日期：1985.2

  C-nucleophile additions to the carbonyl group of benzoylated 4-deoxy- d -glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose (1) depends on the conditions used. With methanol/sodium iodide, methanol/sodium methoxide (traces), or methylmagnesium iodide/ether, the addition is followed by benzoyl migration, providing 4-deoxy- d -hexos-3-uloses with an acetal-blocked C-2 carbonyl (8), or a C-2 methyl branch (11). Under more

  摘要碱催化的O-和C-亲核试剂加成到苯甲酰化的4-脱氧-d-甘油-hex-3-enopyranosid-2-ulose（1）羰基的羰基上的结果取决于所使用的条件。与甲醇/碘化钠，甲醇/甲醇钠（痕量）或甲基碘化镁/乙醚混合，添加后进行苯甲酰迁移，提供带有乙缩醛封端的C-2羰基（ 8）或C-2甲基支链（11）。在更碱性的条件下，在更多极性的溶剂中（碳酸钾/甲基亚砜），在加成→酰基迁移之前先消除苯甲酸，得到4-苄氧基-2-甲氧基-6-亚甲基-2H-吡喃-3- （2S）-（14）和（2R）-构型（18）中的一个，其中（S，S）-3-苯甲酰氧基-2,3-二甲氧基-6-甲基二氢吡喃-4-酮（15）和对映体（R，R）-类似物19-21以对映体纯净形式获得。这些羰基加成反应的每一个都由邻近的端基异头取代基进行立体控制，亲核试剂仅从与其相反的一侧进入。结构和构型分配基于1H-和13C-nmr数据，基于对映异