(S)-methyl 3-hydroxy-2-(4-methylbenzamido)propanoate | 1040384-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-hydroxy-2-(4-methylbenzamido)propanoate
• 英文别名: N-(4-methylbenzoyl)-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(4-methylbenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 1040384-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JORNLPMGQPDHGA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-2-(4-methylbenzamido)propanoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-methyl 4,5-dihydro-2-p-tolyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称钯催化的烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体库：对映选择性的范围和局限性。

  摘要：

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。

  DOI：

  10.1002/chem.200701636
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-methyl 3-hydroxy-2-(4-methylbenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  JP5908678

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxidative amidation of benzyl alcohols with amino acid esters mediated by <i>N</i>-hydroxysuccinimide/phenyliodine diacetate
  作者：Mandipogula Mahesh、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar L、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281960

  日期：2017.4.3

  amidation of benzyl alcohols with amino acid esters has been presented. The amidation proceeds in a radical pathway unlike in conventional metal-mediated extrusion of dihydrogen. The method is advantageous in terms of metal-free conditions, nonexpensive commercial starting substrates. Also various substituents in the starting materials are tolerated and sterically hindered amino acid side chains could

  摘要提出了一个简单的协议，涉及苯甲醇与氨基酸酯的无金属氧化酰胺化。与传统的金属介导的二氢挤出不同，酰胺化以自由基途径进行。该方法在无金属条件、不昂贵的商业起始底物方面是有利的。起始材料中的各种取代基也是可以容忍的，位阻氨基酸侧链可以提供良好的酰胺产物产率。图形概要
• PREVENTING OR AMELIORATING AGENT FOR PIGMENTATION
  申请人：Saitoh Yuko

  公开号：US20120258063A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  An object is to provide an external preparation for skin preferably usable to prevent or ameliorate pigmentation. The object is achieved by providing a preventing or ameliorating agent for pigmentation, consisting of a compound represented by the following general formula (1), an isomer thereof, and/or a pharmacologically acceptable salt thereof, and an external preparation for skin containing the same as a component: [wherein R 1 represents an unsubstituted aromatic group or an aromatic group having any substituent; R 2 represents a hydrogen atom, a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4, or an acyl group having a linear or branched alkyl chain having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4; and R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4.]

  本发明旨在提供一种外用制剂，特别是用于预防或改善色素沉着的皮肤外用制剂。本发明通过提供一种预防或改善色素沉着的制剂，该制剂包括以下一般式（1）所表示的化合物，其异构体和/或药学上可接受的盐，并且包含该化合物作为组分的皮肤外用制剂，从而实现上述目的: [其中R1表示未取代的芳香基或具有任何取代基的芳香基; R2表示氢原子，具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基，或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基链的酰基; R3表示氢原子或具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基。]
• PROPHYLACTIC OR AMELIORATING AGENT FO PIGMENTATION
  申请人：Pola Chemical Industries Inc.

  公开号：EP2514402A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  An object is to provide an external preparation for skin preferably usable to prevent or ameliorate pigmentation. The object is achieved by providing a preventing or ameliorating agent for pigmentation, consisting of a compound represented by the following general formula (1), an isomer thereof, and/or a pharmacologically acceptable salt thereof, and an external preparation for skin containing the same as a component: [wherein R1 represents an unsubstituted aromatic group or an aromatic group having any substituent; R2 represents a hydrogen atom, a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4, or an acyl group having a linear or branched alkyl chain having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4; and R3 represents a hydrogen atom or a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4.]

  目的是提供一种可用于预防或改善色素沉着的皮肤外用制剂。为实现上述目标，我们提供了一种色素沉着预防或改善剂，它由以下通式（1）所代表的化合物、其异构体和/或其药理上可接受的盐组成，以及一种以其为成分的皮肤外用制剂： [其中 R1 代表未取代的芳香基团或具有任何取代基的芳香基团；R2 代表氢原子、碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基或具有碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基的酰基；R3 代表氢原子或碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基。］
• MELANOGENESIS INHIBITOR COMPRISING D-PANTOTHENYL ALCOHOL, AND SKIN-WHITENING COSMETIC CONTAINING SAME MELANOGENESIS INHIBITOR
  申请人：Pola Chemical Industries Inc.

  公开号：EP3127533A1

  公开（公告）日：2017-02-08

  Provided is a new application for D-pantothenyl alcohol. It is a melanogenesis inhibitor comprising D-pantothenyl alcohol.

  本文提供了一种 D-泛醇的新应用。它是一种含有 D-泛醇的黑色素生成抑制剂。
• Melanogenesis inhibitor comprising d-pantothenyl alcohol, and skin-whitening cosmetic containing same melanogenesis inhibitor
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES, INC.

  公开号：US10568822B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Provided is a new application for D-pantothenyl alcohol. It is a melanogenesis inhibitor comprising D-pantothenyl alcohol.

  本文提供了一种 D-泛醇的新应用。它是一种含有 D-泛醇的黑色素生成抑制剂。