2-(2-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile | 77186-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Chlor-phenyl)-acetoacetonitril；2-(2-Chlorophenyl)-3-oxobutyronitrile；2-(2-Chlorophenyl)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 77186-48-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD11044059
• 分子量: 193.633
• InChiKey: LDPBVMZXVUMUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 水 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 1-(2-氯苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮腈经保护-氧化-脱氰-脱保护方案合成1,2-二酮

  摘要：

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260156
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-phenyl)-acetoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidinones as angiotensin II antagonists

  摘要：

  公开了作为血管紧张素II拮抗剂有用的式(I)的新型取代嘧啶酮。

  公开号：

  US05100897A1

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Enantioselective Construction of Aryl-Substituted All-Carbon Quaternary Stereocenters by Using Tertiary Amine-Thiourea-Catalyzed Michael Additions
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Guo-Jie Liu、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501420

  日期：2016.2

  A catalytic enantioselective synthetic strategy for the aryl-substituted all-carbon quaternary stereocenters of bioactive hydrodibenzofuran alkaloids was achieved by the Michael addition reaction of α-cyano ketones and acrylates using a chiral tertiary amine–thiourea catalyst. This method can tolerate steric bulkiness and multiple functional groups, and 32 Michael adducts were prepared in good to excellent

  生物活性氢化二苯并呋喃生物碱的芳基取代的全碳季立体中心的催化对映选择性合成策略是通过使用手性叔胺-硫脲催化剂的 α-氰基酮和丙烯酸酯的迈克尔加成反应实现的。这种方法可以容忍空间体积和多个官能团，并且以良好到极好的收率制备了 32 种迈克尔加合物，并具有中等到良好的对映选择性。一次重结晶后，产物的对映体纯度也可以提高到 99% ee。这种对映选择性迈克尔加成具有低成本、无金属且易于操作的程序，可以提供四克规模的多功能对映纯迈克尔加合物，并为许多氢化二苯并呋喃天然产物提供足够数量的潜在前体。
• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。
• Notes - Alkylation of α-substituted Acetoacetic Esters
  作者：F. Marshall、W. Cannon

  DOI：10.1021/jo01108a605

  日期：1956.2