(3aR,4S)-2-Phenyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole | 292850-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,4S)-2-Phenyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: (3aR,4S)-4-(oxan-2-yloxy)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole
• CAS: 292850-54-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: QAFMBCDKNDULHO-XNIRIUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S)-2-Phenyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 Amberlyst 15(R) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3aR,4S)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 、 (2S,3aR,4S)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚并咪唑的立体选择方法：通过环加成/逆环加成来保护/去保护硝酮官能团。

  摘要：

  从L-苹果酸开始合成对映体纯的吲哚唑烷（-）-21。关键中间体20已经通过由异恶唑烷17或18的反式环加成而在现场产生的硝酮的分子内1，3-偶极环加成而组装。在环加成步骤中完全控制地建立了新的三个立体中心的构型。提出的合成途径为具有[1,8a]-顺式构型的吲哚并咪唑提供了一种通用且高度选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/ol006125q
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tetrahydropyranyloxy)-1,4-bis((methylsulfonyl)oxy)butane 在 TEA 、 盐酸羟胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aR,4S)-2-Phenyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚并咪唑的立体选择方法：通过环加成/逆环加成来保护/去保护硝酮官能团。

  摘要：

  从L-苹果酸开始合成对映体纯的吲哚唑烷（-）-21。关键中间体20已经通过由异恶唑烷17或18的反式环加成而在现场产生的硝酮的分子内1，3-偶极环加成而组装。在环加成步骤中完全控制地建立了新的三个立体中心的构型。提出的合成途径为具有[1,8a]-顺式构型的吲哚并咪唑提供了一种通用且高度选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/ol006125q