(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)methanamine | 771573-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)methanamine
• 英文别名: 4-(Pentafluorosulfur)benzylamine；[4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]methanamine
• CAS: 771573-35-4
• 化学式: C₇H₈F₅NS
• 分子量: 233.205
• InChiKey: XEFDRIHZYFHFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)methanamine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl N-ethyl-N-[[4-(pentafluoro-sulfanyl)phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了式(A)化合物：式（A）；及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物、制备工艺和处理方法；其中 Ra、Ra'、环 A、环 B 和 R1 如本文所述的任一实施方案中所定义。

  公开号：

  WO2023146987A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-氰苯基)硫 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Arylsulfur Pentafluoride Pesticides and Their Relative Activities Compared to the Trifluoromethyl Analogues

  摘要：

  含有芳基硫五氟化物基团的杀虫剂的例子已经制备，并将它们的生物活性与相应的三氟甲基类比较。一种苯基硫五氟化物类似物杀虫剂噻虫胺，对抗马蝇的耐药品种进行了筛选，显示出比相应的三氟甲基类似物更高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678172

文献信息

• Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity
  作者：Seung Wook Kim、Thomas Wurm、Gilmar A. Brito、Woo-Ok Jung、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05683

  日期：2018.7.25

  In the presence of a neutral dppf-modified iridium catalyst and Cs2CO3, linear allylic acetates react with primary amines to form products of hydroamination with complete 1,3-regioselectivity. The collective data, including deuterium labeling studies, corroborate a catalytic mechanism involving rapid, reversible acetate-directed aminoiridation with inner-sphere/outer-sphere crossover followed by turnover-limiting

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。
• New Pharmaceutical Compounds
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP2520566A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  Compounds of formula I, wherein A and R1-R7, are as defined in the claims, exhibit TRPA1 activity and are thus useful as TRPA1 modulators.

  式I中的化合物，其中A和R1-R7如索赔中所定义，表现出TRPA1活性，因此可用作TRPA1调节剂。
• Amphiphilic π-Allyliridium <i>C</i>,<i>O</i>-Benzoates Enable Regio- and Enantioselective Amination of Branched Allylic Acetates Bearing Linear Alkyl Groups
  作者：Arismel Tena Meza、Thomas Wurm、Lewis Smith、Seung Wook Kim、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.7b13482

  日期：2018.1.31

  amphiphilic reactivity in the context of enantioselective catalysis are described. Commercially available π-allyliridium C,O-benzoates, which are stable to air, water and SiO2 chromatography, and are well-known to catalyze allyl acetate-mediated carbonyl allylation, are now shown to catalyze highly chemo-, regio- and enantioselective substitutions of branched allylic acetates bearing linear alkyl groups with

  描述了对映选择性催化背景下两亲反应性的第一个例子。市售的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯对空气、水和 SiO2 色谱稳定，众所周知可催化乙酸烯丙酯介导的羰基烯丙基化，现在显示可催化高度化学、区域和对映选择性取代带有直链烷基和伯胺的支链乙酸烯丙酯。
• [EN] BENZYL AMINE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AGAINST MYCOBACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE LA BENZYLAMINE ET COMPOSITIONS UTILES CONTRE UNE INFECTION MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2017049321A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds and compositions, and methods of making and their use as effective agents against mycobacterial infections.

  本文描述了化合物和组合物，以及制备方法及其用作抗结核菌感染的有效药剂。
• Preparation and Evaluation of Potent Pentafluorosulfanyl‐Substituted Anti‐Tuberculosis Compounds
  作者：Garrett C. Moraski、Ryan Bristol、Natalie Seeger、Helena I. Boshoff、Patricia Siu‐Yee Tsang、Marvin J. Miller

  DOI：10.1002/cmdc.201700170

  日期：2017.7.20

  support the development of new treatments. To bolster a precarious drug pipeline, we prepared a focused panel of eight pentafluorosulfanyl (SF5 ) compounds which were screened for their activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv in three different assay conditions and media. All eight compounds had sub-micromolar potency, and four displayed MICs <100 nm. Seven compounds were evaluated against

  全球抗击结核病的斗争仍然是一个巨大的挑战，特别是随着耐药菌株的增加以及缺乏支持开发新疗法的资金。为了支持不稳定的药物开发，我们准备了一个聚焦的小组，研究了八种五氟硫烷基（SF5）化合物，这些化合物在三种不同的测定条件和介质中针对结核分枝杆菌（Mtb）H37Rv的活性进行了筛选。所有八个化合物均具有亚微摩尔效价，并且四个显示的MIC <100 nm。评估了七种化合物对非复制型和单药耐药性Mtb的抑制作用及其在巨噬细胞中抑制Mtb的能力。观察到针对细胞内Mtb的最大效力（三种化合物的MIC <10 nm），这通常是最具挑战性的。一般来说，含SF5的化合物与CF3对应的化合物非常相似，观察到的主要区别在于它们的体外ADME特性。发现两种带有SF5的化合物比其对应的CF3对应物具有更大的蛋白质结合力，但在人微粒体中的代谢也较少，从而导致更长的半衰期。