2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)acrylic acid benzyl ester | 792942-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)acrylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]prop-2-enoate；benzyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 792942-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: WHEHGHMKXDDBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)acrylic acid benzyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer sodium dodecyl-sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水中铑催化的 1,4-加成：琥珀酸酯和 β2-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  硼酸在铑催化下加成到 α-取代的活化烯烃中，在水中顺利进行，从而形成琥珀酸酯和 β2-氨基酸衍生物的独特合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830880
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 benzyl 2-(hydroxymethyl)acrylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯醇铑质子化。合成β2-氨基酸的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基硼酸向α-甲基氨基丙烯酸酯的铑催化共轭加成，然后氧杂-π-烯丙基铑中间体的对映选择性质子化，提供了被芳基取代的β（2）-氨基酸的途径。已经评估了反应的不同变量对对映选择性水平的影响。

  DOI：

  10.1021/ol050630b

文献信息

• Enantioselective Rhodium Enolate Protonations. A New Methodology for the Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Hiroto Tatamidani、Kalyani Patil

  DOI：10.1021/ol050630b

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Rhodium-catalyzed conjugate addition of an aryl boronic acid to alpha-methylamino acrylates followed by enantioselective protonation of the oxa-pi-allylrhodium intermediate provides access to aryl-substituted beta(2)-amino acids. The impact of the different variables of the reaction on the levels of enantioselectivity has been assessed.

  [反应：见正文]芳基硼酸向α-甲基氨基丙烯酸酯的铑催化共轭加成，然后氧杂-π-烯丙基铑中间体的对映选择性质子化，提供了被芳基取代的β（2）-氨基酸的途径。已经评估了反应的不同变量对对映选择性水平的影响。
• Rhodium-Catalysed 1,4-Additions in Water: Synthesis of Succinic Esters and β²-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher Frost、Kelly Wadsworth、Frances Wood、Christopher Chapman

  DOI：10.1055/s-2004-830880

  日期：——

  The rhodium-catalysed addition of boronic acids to α-substituted activated alkenes proceeds smoothly in water resulting in a unique synthesis of both succinic esters and β 2 -amino acid derivatives.

  硼酸在铑催化下加成到 α-取代的活化烯烃中，在水中顺利进行，从而形成琥珀酸酯和 β2-氨基酸衍生物的独特合成。