12-bromo-1-(tosyloxy)dodecane | 1393923-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-bromo-1-(tosyloxy)dodecane
• 英文别名: 12-bromododecyl-p-toluenesulfonate；12-Bromododecyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；12-bromododecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1393923-19-7
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₃S
• 分子量: 419.423
• InChiKey: VWDMWONAMPTTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-1-(tosyloxy)dodecane 在 1-苯基-1-丙炔 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,1’-(1,29-nonacosanediyl) bis(3-methylimidazolium bromide)
  参考文献：
  名称：

  HEAT-RESISTANT ALIPHATIC-CHAIN SATURATED HYDROCARBON HAVING ION PAIRS AT BOTH ENDS, AND COMPOSITION USING SAME

  摘要：

  一种包括饱和脂肪烃链的脂肪链饱和烃，该脂肪烃链是饱和的，并且在脂肪烃链的每一端具有一个离子对。

  公开号：

  US20180029992A1
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到12-bromo-1-(tosyloxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• HEAT-RESISTANT ALIPHATIC-CHAIN SATURATED HYDROCARBON HAVING ION PAIRS AT BOTH ENDS, AND COMPOSITION USING SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20180029992A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  An aliphatic-chain saturated hydrocarbon including an aliphatic hydrocarbon chain which is saturated and has an ion pair at each end of the aliphatic hydrocarbon chain.

  一种包括饱和脂肪烃链的脂肪链饱和烃，该脂肪烃链是饱和的，并且在脂肪烃链的每一端具有一个离子对。
• A Mild, Palladium-Catalyzed Method for the Dehydrohalogenation of Alkyl Bromides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Alex C. Bissember、Anna Levina、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja306323x

  日期：2012.8.29

  accomplish palladium-catalyzed dehydrohalogenations of alkyl bromides to form terminal olefins. We have applied this method, which proceeds in excellent yield at room temperature in the presence of a variety of functional groups, to a formal total synthesis of (R)-mevalonolactone. Our mechanistic studies have established that the rate-determining step can vary with the structure of the alkyl bromide and

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。