1-(4-fluorophenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]prop-2-en-1-one | 423746-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-en-1-one
• CAS: 423746-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: DTUVIEABFAECQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]prop-2-en-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的区域选择性α-卤化

  摘要：

  开发了温和的铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的α卤代。使用CuX 2在40°C的乙醇中以中等至良好的产率获得α-卤化的N-芳基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.076

文献信息

• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• Metal-free, green and efficient oxidative α halogenation of enaminones by halo acid and DMSO
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c8nj06412a

  日期：——

  Metal free oxidative halogenation of N-aryl enaminones has been demonstrated using a DMSO–halo acid combination under mild reaction conditions. This strategy allows a facile halogenation of enaminones through α functionalization leading to a broad range of α-halo-N-aryl substituted enaminones in good to excellent yields in a short period of time. Additionally, the use of readily available and inexpensive

  已证明在温和的反应条件下，使用DMSO-卤代酸组合可对N-芳基烯胺酮进行无金属氧化卤化。该策略允许通过α官能化使烯胺酮容易地卤化，从而在短时间内以良好至优异的产率产生宽范围的α-卤代-N-芳基取代的烯胺酮。另外，使用容易获得且便宜的HX和DMSO使该系统更加实用（原子经济）。本方法是一种简单的方法，并且还用于以优异的产率合成色酮衍生物。
• Two Complementary Cyclization Reactions for the Chemoselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Jiao Yang、Lingdan Li、Kairui Rao、Daofei Zhu、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201701413

  日期：2017.12.29

  Two complementary cascade cyclization reactions were described, namely KHSO4-promoted [1+2+3] cyclization and TMSCl-promoted four-molecular cascade cyclization for the concise synthesis of highly functionalized spirooxindoles in excellent yields. Between them, the improved TMSCl-promoted cyclization reaction of isatins, N,N-dimethylenaminones and amines was carried out to afford various desired products

  描述了两个互补的级联环化反应，即 KHSO4 促进的 [1+2+3] 环化和 TMSCl 促进的四分子级联环化，用于以优异的产率简明合成高度官能化的螺吲哚。在它们之间，进行了改进的 TMSCl 促进的靛红、N,N-二甲基氨基酮和胺的环化反应，以在更温和的条件下提供各种所需的产物。通过设计中间体双烯胺酮合理地解释了观察到的新 TMSCl 促进的环化机制的化学选择性。此外，还评估了克级合成和合成应用。
• Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc02659a

  日期：——

  Divergent cascade syntheses constitute a highly attractive and challenging area in synthetic chemistry, and can exhibit unexpected chemoselectivity. Herein, a Bronsted acid-controlled protocol is described for the efficient catalysis of...

  不同的级联合成在合成化学中构成极具吸引力和挑战性的领域，并且可能表现出出乎意料的化学选择性。在本文中，描述了布朗斯台德酸控制的方案，以有效催化...
• Correction: Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc90308h

  日期：——

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