(Z)-2-fluoro-1-phenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate | 1262431-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1-phenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate；2-fluoro-1-phenylvinyl tosylate；[(Z)-2-fluoro-1-phenylethenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1262431-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃S
• 分子量: 292.331
• InChiKey: VJLBWQXESQDPOS-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-1-phenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate 、 苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(2-氟-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling

  摘要：

  Monofluorovinyl tosylate was developed as a practical vinyl fluoride building block to couple with a variety of arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. The high stereoselectivity of 2-aryl-1-fluoroethene derivatives was achieved. This approach is also applicable to the synthesis of 2,2-diaryl-1-fluoroethenes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102645g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2,2,2-三氟乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (Z)-2-fluoro-1-phenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling

  摘要：

  Monofluorovinyl tosylate was developed as a practical vinyl fluoride building block to couple with a variety of arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. The high stereoselectivity of 2-aryl-1-fluoroethene derivatives was achieved. This approach is also applicable to the synthesis of 2,2-diaryl-1-fluoroethenes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102645g