4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)pyrimidine | 1433688-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(1-Methylpyrrol-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)pyrimidine；4-(1-methylpyrrol-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)pyrimidine
• CAS: 1433688-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: LOCAETKGQXTZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1-ium tetrafluoroborate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  连续 SNH 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应 - 一种有效的合成策略，用于含有吡咯和吲哚片段的嘧啶

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联和氢反应的亲核芳香取代的组合是合成 4-(1R-pyrrol-2-yl)- 和 4-(1R-indol-3-yl)- 的通用工具来自市售的 5-溴嘧啶的 5-（杂）芳基取代的嘧啶。通过气相色谱-质谱法研究了 5-溴嘧啶与吡咯和吲哚的 SNH [AE，（加成-消除）] 和 SNH [AO，（加成-氧化）] 反应。通过X射线晶体结构分析首次建立了中间体σH加合物以及吡咯-（杂）芳基嘧啶和吲哚-（杂）芳基嘧啶二元组的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201035

文献信息

• Consecutive S_N^Hand Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions - an Efficient Synthetic Strategy to Pyrimidines Bearing Pyrrole and Indole Fragments
  作者：Egor V. Verbitskiy、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Marina G. Pervova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1002/ejoc.201201035

  日期：2012.10.8

  The combination of the Suzuki–Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen reactions is a versatile tool for the syntheses of 4-(1R-pyrrol-2-yl)- and 4-(1R-indol-3-yl)-5-(hetero)aryl-substituted pyrimidines from commercially available 5-bromopyrimidine. The SNH [AE, (addition–elimination)] and SNH [AO, (addition–oxidation)] reactions of 5-bromopyrimidine with pyrroles and

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联和氢反应的亲核芳香取代的组合是合成 4-(1R-pyrrol-2-yl)- 和 4-(1R-indol-3-yl)- 的通用工具来自市售的 5-溴嘧啶的 5-（杂）芳基取代的嘧啶。通过气相色谱-质谱法研究了 5-溴嘧啶与吡咯和吲哚的 SNH [AE，（加成-消除）] 和 SNH [AO，（加成-氧化）] 反应。通过X射线晶体结构分析首次建立了中间体σH加合物以及吡咯-（杂）芳基嘧啶和吲哚-（杂）芳基嘧啶二元组的结构。