(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 1627925-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(1-pyrrolidinyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1627925-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JUFBHBAJDDEEQB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以85%的产率得到3,3-dichloro-2-(pyrrolidin-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Dihalogenated 2-Aminochromanones via Tandem Dihalogenation and Cyclization of o-Hydroxyarylenaminones with NXS (X = Cl or Br)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01851
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(哌啶基)-1-(2'-羟基苯基)-prop-2-en-1-one的X射线衍射和VT-NMR研究

  摘要：

  摘要 一系列的 1-aryl-3-(环氨基)-prop-2-en-1-one 类似物是由商业苯乙酮分 2 或 3 步合成的。化合物 6，(E)-3-(哌啶基)-1-(2'-羟基苯基)-prop-2-en-1-one，在 1H 和 13C NMR 中表现出 Csp2 N CH2 峰的独特形状和强度光谱。6 的变温 (VT) 核磁共振 (NMR) 和 X 射线衍射 (XRD) 研究表明，哌啶环比 5 元吡咯烷 9 具有更低的旋转能垒，因为沿Csp2 N 键。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.08.016

文献信息

• Identification of a Chemical Probe for Family VIII Bromodomains through Optimization of a Fragment Hit
  作者：Brian S. Gerstenberger、John D. Trzupek、Cynthia Tallant、Oleg Fedorov、Panagis Filippakopoulos、Paul E. Brennan、Vita Fedele、Sarah Martin、Sarah Picaud、Catherine Rogers、Mihir Parikh、Alexandria Taylor、Brian Samas、Alison O’Mahony、Ellen Berg、Gabriel Pallares、Adam D. Torrey、Daniel K. Treiber、Ivan J. Samardjiev、Brian T. Nasipak、Teresita Padilla-Benavides、Qiong Wu、Anthony N. Imbalzano、Jeffrey A. Nickerson、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Dafydd R. Owen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00012

  日期：2016.5.26

  modules. Here we report the discovery of the potent, acetyl-lysine-competitive, and cell active inhibitor PFI-3 that binds to certain family VIII bromodomains while displaying significant, broader bromodomain family selectivity. The high specificity of PFI-3 for family VIII was achieved through a novel bromodomain binding mode of a phenolic headgroup that led to the unusual displacement of water molecules

  在选定的组蛋白赖氨酸残基上的染色质的乙酰基翻译后修饰是通过与溴结构域阅读器模块的乙酰基赖氨酸特异性相互作用来解释的。在这里，我们报告发现一种有效的，与乙酰赖氨酸竞争的，具有细胞活性的抑制剂PFI-3，该抑制剂与某些VIII族溴结构域结合，同时显示出显着的，更广泛的溴结构域家族选择性。PFI-3对VIII族的高特异性是通过酚类头基的新型溴结构域结合模式实现的，该模式导致水分子异常移位，而水分子通常被迄今报道的大多数其他溴结构域抑制剂保留。详细描述了从最初的片段筛选击中导致PFI-3的药物化学程序，还报道了具有不同的VIII族溴结构域选择性分布的其他类似物。我们还描述了作为化学探针的PFI-3的完整药理特性，以及脂肪细胞和成肌细胞分化试验的表型数据。
• Selectfluor-Triggered Tandem Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyarylenaminones To Access Difluorinated 2-Amino-Substituted Chromanones
  作者：Qinglan Zhao、Haoyue Xiang、Jun-An Xiao、Peng-Ju Xia、Jun-Jie Wang、Xiaoqing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01339

  日期：2017.9.15

  difluorinated 2-amino-substituted chromanones. This novel protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, and broad substrate scope. The enamine moiety in o-hydroxyarylenaminone played dual roles to enable high efficiency in the difluorination and intramolecular cyclization, leading to the accomplishment of a new class of difluorinated 2-amino-substituted chromanones for pharmaceutical studies

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过Selectfluor引发的邻羟基芳基亚胺酮的串联环化反应来构建各种二氟化的2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。这种新颖的方案具有温和的反应条件，操作简便和广泛的底物范围。邻羟基芳基亚胺基酮中的烯胺部分起着双重作用，以实现高效的二氟化和分子内环化，从而完成了用于药物研究的新型一类二氟化2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。
• X-ray diffraction and VT-NMR studies of (E)-3-(piperidinyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  作者：Seunghyun Choi、YunHye Kim、Bernie Byeonghoon Park、Suzie Park、Jonghyun Park、Kiwon Ok、JaeHyung Koo、Yong Woo Jung、Young Ho Jeon、Eun Hee Lee、Ken S. Lee、Youngjoo Byun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.08.016

  日期：2014.11

  commercial acetophenones in 2 or 3 steps. Compound 6, (E)-3-(piperidinyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one, exhibited the unique shape and intensity of the Csp2 N CH2 peaks in the 1H and 13C NMR spectra. Variable temperature (VT) nuclear magnetic resonance (NMR) and X-ray diffraction (XRD) studies of 6 revealed that the piperidine ring has a lower energy barrier to rotation than the 5-membered pyrrolidine

  摘要 一系列的 1-aryl-3-(环氨基)-prop-2-en-1-one 类似物是由商业苯乙酮分 2 或 3 步合成的。化合物 6，(E)-3-(哌啶基)-1-(2'-羟基苯基)-prop-2-en-1-one，在 1H 和 13C NMR 中表现出 Csp2 N CH2 峰的独特形状和强度光谱。6 的变温 (VT) 核磁共振 (NMR) 和 X 射线衍射 (XRD) 研究表明，哌啶环比 5 元吡咯烷 9 具有更低的旋转能垒，因为沿Csp2 N 键。
• Synthesis of 3,3-Dihalogenated 2-Aminochromanones via Tandem Dihalogenation and Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyarylenaminones with NXS (X = Cl or Br)
  作者：Tian Luo、Haozhi Wu、Li-hua Liao、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01851

  日期：2021.11.5