3,5-dimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-2-ethyl ester-4-benzyl ester | 312510-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-2-ethyl ester-4-benzyl ester
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-2-aethylester-4-benzylester；4-benzyl 2-ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；4-O-benzyl 2-O-ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 312510-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• mdl: MFCD01461614
• 分子量: 301.342
• InChiKey: NZBULECUPWFGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-2-ethyl ester-4-benzyl ester 在 乙醇 、 镍 作用下， 50.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  805.合成卟啉的ββ'-取代吡咯中间体的一般路线

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004176
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,5-dimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-2-ethyl ester-4-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  805.合成卟啉的ββ'-取代吡咯中间体的一般路线

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004176

文献信息

• Synthesis of type III isomers of diacetyldeutero-, hemato-, and protoporphyrins with the use of Knorr's pyrrole
  作者：Saburo Neya、Tomoki Yoneda、Tyuji Hoshino、Akira T. Kawaguchi、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.030

  日期：2016.7

  Derivation of the Knorr's pyrrole with 2-ethyl and 4-benzyl mixed-ester groups into 3,3′-diacetyl-5,5′-diiodo-4,4′-dimethyl-2,2′-dipyrromethane was developed. Coupling of the dipyrromethane with 5,5′-diformyl-3,3′-bis(2-methoxycarbonylethyl)-4,4′-dimethyl-2,2′-dipyrro-methane afforded in a reasonable yield diacetyldeuteroporphyin III with C2v symmetry. The porphyrin was further converted to protoporphyrin

  开发了将带有2-乙基和4-苄基混合酯基团的克诺尔吡咯衍生为3,3'-二乙酰基-5,5'-二碘代-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷。二吡咯甲烷与5,5'-二甲酰基-3,3'-双（2-甲氧基羰基乙基）-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的偶联以合理的收率提供了C 2v对称的二乙酰基氘卟啉III 。通过血卟啉III将卟啉进一步转化为原卟啉III。利用容易获得的克诺尔吡咯作为起始原料，极大地方便了获得对称的铁卟啉，而铁蛋白没有血红蛋白袋中的定向障碍。
• Imploded bilirubins: synthesis and properties of 10-nor-mesobilirubin-XIIIα and analogs
  作者：Edward B. Nikitin、Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0034-1

  日期：2009.1

  Six 10-nor-bilirubin analogs have been synthesized and investigated. Lacking the C(10) CH2 group, these linear tetrapyrroles have a bipyrrole core rather than a dipyrrylmethane core and thus a different shape. Whereas the propionic acid groups of bilirubin are well engaged in intramolecular hydrogen bonding to the dipyrrinones, molecular modeling studies of the 10-nor-rubins predict that propionic acid chains are too short to engage the CO2H hydrogen fully in intramolecular hydrogen bonding with the dipyrrinones. Butyric acid chains, however, can and do lead to a stabilized conformation with a bipyrrole dihedral angle of approximately 115 degrees. Spectroscopic studies verify the predictions and vapor pressure osmometry indicates that the 10-nor-rubins with butyric acids are monomeric in CHCl3.