3-(1'-hydroxyethyl)benzaldehyde | 1313850-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1'-hydroxyethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(1-Hydroxyethyl)benzaldehyde
• CAS: 1313850-70-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: CFIXBVCCQDUDPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-hydroxyethyl)benzaldehyde 在 C₂₀H₂₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 水 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到3-(1-羟乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalysed highly selective aerobic oxidation of nonactivated aldehydes

  摘要：

  这篇出版物描述了醛高选择性氧化为相应的酸或酯。该反应在无金属条件下进行，使用N-杂环卡宾作为有机催化剂，结合环境友好的氧气作为终端氧化剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.65
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol 在 ruthenium (III) chloride trihydrate 、 氧气 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到3-(1'-hydroxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RuCl3-DCHA 催化剂体系：在温和条件下选择性好氧氧化伯醇

  摘要：

  摘要 在室温、环境气氛下，在 RuCl3·3H2O-二环己胺 (DCHA) 催化剂体系中，将苯甲醇有氧氧化为相应的醛。值得注意的是，在分子间和分子内竞争实验中，RuCl3·3H2O-DCHA 系统显示出对伯醇和仲苯甲醇的偏好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.555905

文献信息

• SAR studies of 4-acyl-1,6-dialkylpiperazin-2-one arenavirus cell entry inhibitors
  作者：Michael B. Plewe、Landon R. Whitby、Shibani Naik、Eric R. Brown、Nadezda V. Sokolova、Vidyasagar Reddy Gantla、Joanne York、Jack H. Nunberg、Lihong Zhang、Birte Kalveram、Alexander N. Freiberg、Dale L. Boger、Greg Henkel、Ken McCormack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.024

  日期：2019.11

  Old World (Africa) and New World (South America) arenaviruses are associated with human hemorrhagic fevers. Efforts to develop small molecule therapeutics have yielded several chemical series including the 4-acyl-1,6-dialkylpiperazin-2-ones. Herein, we describe an extensive exploration of this chemotype. In initial Phase I studies, R-1 and R-4 scanning libraries were assayed to identify potent substituents against Old World (Lassa) virus. In subsequent Phase II studies, R-6 substituents and iterative R-1, R-4 and R-6 substituent combinations were evaluated to obtain compounds with improved Lassa and New World (Machupo, Junin, and Tacaribe) arenavirus inhibitory activity, in vitro human liver microsome metabolic stability and aqueous solubility.