4-butyl-2,6-diphenylpyrimidine | 88123-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-butyl-2,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 88123-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: AEIIECSXTGDMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (Z)-(3-oxo-1-phenylhept-1-en-1-yl)carbamate 、 苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-butyl-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g

文献信息

• FeCl₃-Assisted Niobium-Catalyzed Cycloaddition of Nitriles and Alkynes: Synthesis of Alkyl- and Arylpyrimidines Based on Independent Functions of NbCl₅and FeCl₃Lewis Acids
  作者：Maito Fuji、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02708

  日期：2017.10.20

  NbCl5-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of nitriles with alkynes was used to synthesize pyrimidine derivatives. In this reaction, the use of individual Lewis acids, namely NbCl5 and FeCl3, is a key strategy for achieving the reaction using a catalytic amount of NbCl5. The roles of the two Lewis acids were investigated using FT-IR spectroscopy. The results showed that NbCl5 served as an efficient

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。
• Bortrifluorid-katalysierte [2+2′+2′]-Cycloaddition von Alkynen und Nitrilen zu Pyrimidinen
  作者：Ali-Akbar Pourzal

  DOI：10.1055/s-1983-30482

  日期：——
• POURZAL, A. -A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 717-718
  作者：POURZAL, A. -A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。